CAS号：

95-73-8

分子式：

C7H6Cl2

分子量：

161

中文名称：

2,4-二氯甲苯

英文名称：

2,4-Dichlorotoluene

中文别名：

2,4-二氯-1-甲基苯,2,4-二氯甲苯(二氯甲苯),2,4-二氯-1-甲苯,2,4-Dichloro-1-methylbenzene,2,4-Dichloromethylbenzene,芳香族卤素衍生物

英文别名：

2,4-Dichlorotoluene

精确分子量/精确质量：

161

极性分子表面积/PSA：

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

InChI：

1.性状：无色透明液体，有刺激性气味。^[1]

2.熔点（℃）：-13.5^[2]

3.沸点（℃）：200^[3]

4.相对密度（水=1）：1.25^[4]

5.临界压力（MPa）：3.59^[5]

6.辛醇/水分配系数：4.24^[6]

7.闪点（℃）：79.44^[7]

8.引燃温度（℃）：＞500^[8]

9.爆炸上限（%）：4.5^[9]

10.爆炸下限（%）：1.9^[10]

11.溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯。^[11]

生产方法：其制备方法有以下几种。
①对氯甲苯法
将对氯甲苯和催化剂ZrCl₄放入反应器，通氯气进行氯化反应，控制通氯气的量至反应结束，停止反应，得到的反应物含有2,4-二氯甲苯85.1%，如果以FeCl₃为催化剂在10～15℃进行氯化反应到溶液相对密度为1.025，生成物中有2,4-二氯甲苯和3,4-二氯甲苯，两组分质量比为100∶30。氯化完毕后用水洗至中性，并用10％NaOH溶液在100～110℃下处理以除去其他杂物，经处理后的氯化物在高效精馏塔进行精馏分离(2,4-二氯甲苯b.p.200℃，3,4-二氯甲苯b.p.207℃)。2,4-二氯甲苯和3,4-二氯甲苯的收率分别为64.4%和1 9.8%。

②邻氯甲苯法
邻氯甲苯以氯化硫酰为氯化剂在142～196℃下进行氯化反应，生成物有2,4-二氯甲苯和2,3-二氯甲苯，还有未反应的原料，其组成分别为55%、6%、39%。经过蒸馏(2,4-二氯甲苯b.p.200℃，2,3-二氯甲苯b.p.207～208℃，邻氯甲苯b.p.157～159℃)分离得到2,4-二氯甲苯。
③邻硝基甲苯法
邻硝基甲苯在FeCl₃催化剂存在下于35～40℃进行氯化反应，当反应物相对密度达1.320(15℃)，将物料洗至中性，反应物中有原料15%、2-氯-6-硝基甲苯49%、4-氯-2-硝基甲苯21%，还有15%多氯化物，经过精馏及结晶处理，得到2-氯-6-硝基甲苯和4-氯-2-硝基甲苯，收率分别为50%和30%以上，4-氯-2-硝基甲苯经加氢还原反应、水蒸气蒸馏得4-氯-2-氨基甲苯，再进行重氮化和加入CH₂Cl₂进行Sandmeyer反应而得到2,4-二氯甲苯。该方法用于生产2-氯-6-硝基甲苯(用于除草剂二氯喹啉酸中间体)的副产4-氯-2-硝基甲苯。
④2,4-二氨基甲苯法
2,4-二氨基甲苯在NaNO₂和盐酸存在下进行重氮化反应，然后在Cu₂Cl₂存在下进行Sandmeyer反应而得到2,4-二氯甲苯。
⑤3-氯-4-甲基苯胺法
3-氯-4-甲基苯胺和盐酸加到反应釜中，在3～5℃滴加NaNO₂水溶液，在2～3h内滴加完，进行重氮化反应，然后将重氮化液在2～5℃滴加入含有Cu₂Cl₂的盐酸溶液进行Sandmeyer反应，得到2,4-二氯甲苯。

以上几种方法中，采用对氯甲苯和邻氯甲苯为原料生成的氯化物中杂质多，且沸点相近，要采用高效精馏塔分馏，才能得到98%以上的2,4-二氯甲苯。这两种方法操作难度大，设备投资费用大。2,4-二氨基甲苯法不适宜工业化，而邻硝基甲苯法和3-氯-4-甲基苯胺法制备2,4-二氯甲苯基本原理相同，都是要通过重氮化和Sandmeyer反应的，存在废水较多的缺点。邻硝基甲苯法联产2-氯-6-硝基甲苯，进一步还原得到2-氯-6-氨基甲苯，是生产除草剂二氯喹啉酸的重要中间体。

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1.农药中间体，用于制造2,4-二氯苄基氯、2,4-二氯苯甲酰氯。在医药工业用于制造抗疟药阿的平。

2.用作溶剂，用于制药及有机合成。^[22]

1.稳定性^[16] 稳定

2.禁配物^[17] 强氧化剂

3.避免接触的条件^[18] 受热

4.聚合危害^[19] 不聚合

5.分解产物^[20] 氯化氢

1.储存注意事项^[21] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

2.本品遇明火燃烧，应贮于阴凉通风处，远离火源，热源，与氧化剂分开存放，与食品，饲料，种子分开存放，注意保持包装完整。按易燃物品规定贮运。

1、摩尔折射率：40.86

2、摩尔体积（cm³/mol）：129.6

3、等张比容（90.2K）：316.6

4、表面张力（dyne/cm）：35.6

5、极化率：16.20

1、急性毒性：大鼠经口LD50：3249mg/kg；小鼠经口LD50：2400mg/kg；豚鼠经口LD50：5mg/kg；

2、其他多剂量毒性：大鼠经口TDLo：6440mg/kg/2W-I；大鼠经口TDLo：28980mg/ kg/9W-I；

3.急性毒性^[12] LD50：2400mg/kg（大鼠经口）；2900mg/kg（小鼠经口）

4.刺激性 暂无资料

• 消光粉
• 流平剂
• 增稠剂
• 硅油
• 环氧树脂
• 光引发剂
• 丙烯酸树脂
• 紫外线吸收剂
• 钛白粉
• 增韧剂
• 增塑剂
• 醇胺类
• 三菱碳黑
• 抗静电剂
• 丙烯酸单体
• 附着力促进剂
• 抗氧剂
• 偶联剂
• 阻燃剂
• 醇醚类
• 纤维素酯
• 表面活性剂
• 水处理树脂
• 异氰酸酯固化剂
• 消泡剂
• 润湿剂
• 润滑剂
• 纤维素醚
• 有机颜料
• 蜡粉蜡乳液
• 多功能助剂
• 聚乙烯醇PVA
• 分散剂
• 高岭土
• 群青
• 氯醋树脂
• 无机颜料

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:92.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

安全信息

危险运输编码：UN 2810 9/PG 3

危险品标志：刺激

安全标识：S23 S24/25

危险标识：R36/37/38

海关信息

1.生态毒性^[13] LC50：4.6mg/L（7d）（鱼）

2.生物降解性 暂无资料

3.非生物降解性^[14] 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10⁵个/cm³时，降解半衰期为12d（理论）。

4.生物富集性^[15] BCF：1000（理论）