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2-(2-氨乙基)吡啶的制备方法和应用举例
2-(2-氨乙基)吡啶的制备方法和应用举例背景及概述
2-(2-氨乙基)吡啶是一种医药中间体,可由2-(氰基甲基)吡啶通过硼氢化钠还原得到。有文献报道其可用于制备芳基环丙基-氨基-异喹啉酰胺化合物。
2-(2-氨乙基)吡啶的制备方法和应用举例制备
将硼氢化钠(0.26 g,7.00 mmol)在30 mL乙醚中的溶液滴加到2-(氰基甲基)吡啶(0.80 g,6.82 mmo噻吩并吡啶l)和AlCl3(0.93 g,7.00 mmol)的混合物中。将溶液在室温下搅拌6小时。除去溶剂,用热异丙醚(3 x 30 mL)萃取所得混合物。合并有机层并在减压下除去溶剂得到2-(2-氨乙基)吡啶。1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ = 1.54 (s, 2H), 2.91 (t, 2H, J = 6.7 Hz), 3.10 (t, 2H, J = 6.7 Hz), 7.09 (ddd, 1H, J = 7.5 Hz, J = 6.1 Hz, J = 1.1 Hz), 7.14 (ddd, 1H, J = 7.9 Hz, J = 0.9 Hz, J = 0.9 Hz), 7.57 (ddd, 1H, J = 7.6 Hz, J = 7.2 Hz, J = 1.9 Hz), 8.51 (ddd, 1H, J = 4.9 Hz, J = 1.9 Hz, J = 1.0 Hz); 13C NMR (CDCl3, 100 MHz) δ = 41.9, 121.2, 123.3, 136.3, 149.3, 160.0; MS (CI, NH3) m/z = 123.1 (100) [(绢云母粉M + 1)+].
2-(2-氨乙基)吡啶的制备方法和应用举例应用
2-(2-氨乙基)吡啶可用于制备具有下述结构的芳基环丙基-氨基-异喹啉酰胺化合物。该类化合物可以影响细胞中激酶和其他蛋白质的功能,并且可用作治疗剂或与治疗剂一起使用。具体地,这类化合物可用于治疗眼部疾病,例如青光眼和视网膜疾病,作为抗炎剂,用于治疗心血管疾病,以及用于异常生长为特征的疾病(例如癌症)。
参考文献
[1]JC Lugo-González, P Gómez-Tagle, Flores-Alamo M , et al. Mechanistic study of carboxylic acid and phosphate ester cleavage by oximate metal complexes surpassing the limiting reactivity of highly basic free oximate anions[J]. Dalton Transactions, 2020, 49.
[2] From PCT Int. Appl., 2018183911, 04 Oct 2018
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