- 吡咯烷酮羧酸钠 L-吡咯烷
- 水性油墨中,加入蜡乳液与
- 农药原料中常用的三氯乙酸
- 分散剂在涂料中的八大作用
- 二氯乙酸是怎么制成的?二
- 水性涂料选择分散剂该注意
- 一篇文章让你读懂什么是氯
- 抗静电剂在涂料工业中的应
- 什么是过乙酸?过乙酸的用
- 知道增稠剂与流平剂之间的
- 一文了解乙酸酐在不同行业
- ”硬脂酸、PE蜡和石蜡“在
- 一文读懂冰乙酸!冰乙酸的
- 膨润土改性及其在环境治理
- 橡塑行业常用的溶剂,乙酸
- 工业防锈水性防锈剂研究与
- 甲酸在印染工业中的应用,
- 乳化剂np10的性能与应用
- 钨酸的作用?钨酸的性质及
- 一文读懂消光粉的三大用途
- 皮肤碰到氟硅酸了怎么办?
- 关于硅酸你了解多少?硅酸
- 神奇!氯磺酸的作用范围竟
- 胶粘剂行业竞争激烈,水性
- 高氯酸你了解多少?高氯酸
- 偶联剂和交联剂、相容剂在
- 氢溴酸的性能及用途介绍
- 无水氢氟酸有什么作用?无
- 氢氟酸你了解多少?氢氟酸
- 消泡剂在混凝土中的应用
6-溴-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶的制备和应用
6-溴-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶的制备和应用背景及概述
6-溴-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶是一种医药中间体,可由5‑溴吡啶‑2,3‑二胺为原料关环制备得到。有文献报道其可用于制备针对PI3K‑AKT‑mTOR信号通路的抑制剂,如2‑[4‑[8‑(3H)咪唑[4,5‑b]吡啶‑6‑基)‑3‑甲基‑1H‑吡唑[4,3‑c]喹啉‑1‑基]苯基]‑2‑甲基‑丙腈。
6-溴-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶的制备和应用制备
将5‑溴吡啶‑2,3‑二胺(200mg,1.06mmol)溶解于5mL原甲酸三甲酯,加入0.5mL浓盐酸,升温至回流搅拌反应40分钟。反应液冷却至室碳酸二正丁酯温,加入40mL水,用10mL1M氢氧化钠溶液调节pH值至8,用乙酸乙酯萃取(50mL×3),合并有机相,用饱和氯化钠溶液洗涤(100mL×2),无水硫酸镁干燥,过滤,滤液减压浓缩,得到标题产物粗品6‑溴‑3H‑咪唑[4,5‑b]吡啶19b(185mg,黄色粉末状固体),产物不经纯化直接进行下一步反应。Sm/z(ESI):199.9[M+1]
6-溴-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶的制备和应用应用
6-溴-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶用于制备2‑铝碳酸镁[4‑[8‑(3H)咪唑[4,5‑b]吡啶‑6‑基)‑3‑甲基‑1H‑吡唑[4,3‑c]喹啉‑1‑基]苯基]‑2‑甲基‑丙腈的方法如下:
6-溴-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶的制备和应用第一步、6‑(4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧硼戊环‑2‑基)‑3H‑咪唑[4,5‑b]吡啶
将粗品6‑溴‑3H‑咪唑[4,5‑b]吡啶19b(185mg,0.93mmol),双戊酰二硼(331mg,1.40mmol),1,1′‑双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(34mg,0.05mmol)和醋酸钾(229mg,2.34mmol)溶解于10mLN,N‑二甲基甲酰胺中,微波加热至130℃,搅拌反应1小时。反应液加入30mL水,用乙酸乙酯萃取(30mL×3),合并有机相,用饱和氯化钠溶液洗涤(50mL×2),无水硫酸镁干燥,过滤,滤液减压浓缩,得到标题产物粗品6‑(4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧硼戊环‑2‑基)‑3H‑咪唑[4,5‑b]吡啶19c(160mg,棕黑色固体),产物不经纯化直接进行下一步反应。MSm/z(ESI):246.2[M+1]
6-溴-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶的制备和应用第二步、2‑[4‑[8‑(3H‑咪唑[4,5‑b]吡啶‑6‑基)‑3‑甲基‑1H‑吡唑[4,3‑c]喹啉‑1‑基]苯基]‑2‑甲基‑丙腈
将2‑[4‑(8‑溴‑3‑甲基‑1H‑吡唑[4,3‑c]喹啉‑1‑基)苯基]‑2‑甲基‑丙腈2f(80mg,0.20mmol),粗品6‑(4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧硼戊环‑2‑基)‑3H‑咪唑[4,5‑b]吡啶19c(160mg,0.65mmol),四三苯基膦钯(11mg,cat.)和碳酸钠(52mg,0.49mmol)溶解于5mL二氧六环和水(V/V=4∶1)混合溶剂中,加热至回流搅拌反应1.5小时。反应液加入40mL水,用乙酸乙酯萃取(30mL×3),合并有机相,用饱和氯化钠溶液洗涤(50mL×2),无水硫酸镁干燥,过滤,滤液减压浓缩,用硅胶柱色谱法以洗脱剂体系A纯化所得残余物,得到标题产物2‑[4‑[8‑(3H‑咪唑[4,5‑b]吡啶‑6‑基)‑3‑甲基‑1H‑吡唑[4,3‑c]喹啉‑1‑基]苯基]‑2‑甲基‑丙腈19(16mg,浅棕黄色固体),产率:18.4%。
参考文献
[1][中国发明]CN201110314450.4杂环并喹啉类衍生物及其可药用盐、其制备方法及其在医药上的应用
【版权声明】秉承互联网开放、包容的精神,凯茵化工欢迎各方(自)媒体、机构转载、引用我们原创内容,但要注明来源凯茵化工;同时,我们倡导尊重与保护知识产权,如发现本站文章存在版权问题,请将版权疑问、授权证明、版权证明、联系方式等,发邮件至 app@shkingchem.com,我们将第一时间核实、处理,感谢您的配合。
相关产品
【版权声明】秉承互联网开放、包容的精神,凯茵化工欢迎各方(自)媒体、机构转载、引用我们原创内容,但要注明来源凯茵化工;同时,我们倡导尊重与保护知识产权,如发现本站文章存在版权问题,请将版权疑问、授权证明、版权证明、联系方式等,发邮件至 app@shkingchem.com,我们将第一时间核实、处理,感谢您的配合。