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2,6-吡啶二甲酸的制备方法

来源:凯茵工业添加剂 编辑:凯茵化工 人气:80 时间:2021-03-29

2,6-吡啶二甲酸的制备方法背景及概述

2,6-吡啶二甲酸类衍生物与其它有机配体如水杨酸衍生物、邻啡罗啉类配体和β-二酮类化合物等相比具有更强的敏化发光能力。同时以一些2,6-吡啶二甲酸的稀土配合物为手性分子,可以通过测量圆偏振发光光谱得到更多的信息。

2,6-吡啶二甲酸可用于制备2,6-吡啶二甲醇,2,6-双取代基吡啶是一类重要的有机合成中间体,尤其是2,6-吡啶二甲醇的应用性很强。羟基可以衍生为醛基、卤代烃、氨基等许多其他的官能团,进而合成其它的重要化合物。而且由于是2、6位的取代,因此还可以生成大环化合物,在合成中应用比较广泛,具有较高的研究价值。

2,6-吡啶二甲酸的制备方法制备

2,6-吡啶二甲酸的制备方法报道一、

在装有搅拌器和回流冷凝管的2L烧瓶中,加入800mL水,53.5gKMnO4,16.7g2,6-二甲基吡啶,加热至回流,当KMnO4的颜色褪去时,再加入另外的53.5gKMnO4和200mL水,继续回流至颜色完全褪去(大约2h),冷却,过滤出MnO2,将滤出的不溶物放到500mL的热水中洗涤,过滤,合并滤液,将滤液浓缩至200-300mL,过滤,然后用浓HCl酸化,冷却,有沉淀析出,过滤,干燥得到2,6-吡啶二甲酸。产率:80%,m.p.220℃,与文献相符。

2,6-吡啶二甲酸的制备方法报道二、

(1)将2-甲基-6-羧酸吡啶溶于吡啶中,往反应液中滴加高锰酸钾溶液并不停搅拌,滴加结束后加热反应10小时得到混合液,所述加热温度为87℃;

(2)往步骤(1)中得到的混合液滴加硫酸,搅拌并调节pH值为2.3,有沉淀析出并过滤得到2,6-吡啶二甲酸。

2,6-吡啶二甲酸的制备方法应用

2,6-吡啶二甲酸制备2,6-吡啶二甲醇四氢呋喃甲酸的方法如下:

碳酸500mL三口瓶中加入2,6-吡啶二甲酸8.8g(0.05mol)及200mLTHF,冰盐浴冷却到-5摄氏度,搅拌下分批加入3.8g(0.1mol)NaBH4。加完后反应半小时,待不再生成气体。将0.05mol碘溶于80mLTHF中,滴入其中,滴加完毕后撤去冰浴,自然升温到室温,反应1.5小时后停止。加入3mol/L的盐酸调节pH到中性,抽滤除去固体,溶液旋干,用乙酸乙酯震荡萃取,无水硫酸镁干燥后旋蒸,得到白色晶体5g,产率72%。m.p.111-112℃,与文献相符。

参考文献

[1] [中国发明] CN201410696815.8 一种2,6-吡啶二甲醇的制备方法

[2] [中国发明] CN201310646407.7 一种2,6-吡啶二甲酸的制备方法

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