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7-溴-5H-吡啶并[4,3-B]吲哚的制备和应用
7-溴-5H-吡啶并[4,3-B]吲哚的制备和应用背景及概述
7-溴-5H-吡啶并[4,3-B]吲哚是一种医药中间体,可由3-溴-4-硝基吡啶与4-溴苯硼酸通过Suzuki反应得到3-(4-溴苯)-4-硝基吡啶,然后关环得到7-溴-5H-吡啶并[4,3-B]吲哚。
7-溴-5H-吡啶并[4,3-B]吲哚的制备和应用制备
7-溴-5H-吡啶并[4,3-B]吲哚的制备和应用步骤一、3-(4-溴苯)-4-硝基吡啶的制备
2.02g(10.0mmol)3-溴-4-硝基吡啶,2.20g(11.0mmol)4-溴苯硼酸,0.46g(0.4mmol)四三苯基膦钯,1.33g(25mmol)NaCO3溶于60mL二氧六环和10mL水中,110℃回流12h,冷却,倒入80mL水中,后用100mL乙酸乙酯萃取三次,用无水硫酸镁干燥。真空除去溶剂,将固体进行柱层析分离,得到黄色固体产物2.1g(产率:75%)
7-溴-5H-吡啶并[4,3-B]吲哚的制备和应用步骤二、7-溴-5H-吡啶并[4,3-B]吲哚的制备吡啶硫酮锌
1.68g 3-(4-溴苯)-4-硝基吡啶溶于60mL亚磷酸三乙酯中,氮气保护下110℃加热3h,冷却,减压除去亚磷酸三乙酯,得到的固体经柱层析分离,得到棕黄色固体产物1.05g(产率:71%)。
7-溴-5H-吡啶并[4,3-B]吲哚的制备和应用应用
7-溴-5H-吡啶并[4,3-B]吲哚可用于制备一种新型阿兹海默症诊疗一体靶向药物前体——氨基-T807。方法如下:将7-溴-5H-吡啶并[4,3-B]吲哚、二碳酸二叔丁酯溶于二氯甲烷中,以二甲氨基吡啶作为催化剂,室温反应后除去溶剂,获得叔丁基-7-溴-5氢-吡啶并[4,3-b]吲哚-5-碳酸酯;将5-溴-2-硝基吡啶、六甲基二锡加入无水二氧六环中,以四三苯基膦钯为催化剂,反应获得2-硝基-5-(三甲基甲锡烷基)吡啶;将步骤3获得的叔丁基-7-溴-5氢-吡啶并[4,3-b]吲哚-5-碳酸酯、步骤4获得的2-硝基-5-(三甲基甲锡烷基)吡啶加入到无水二氧六环中,以四三苯基膦钯为催化剂,氮气氛围下加热到110℃,反应获得叔丁基-7-(3-(6-硝基吡啶基))-5氢-吡啶并[4,3-b]吲哚-5-碳酸酯;将叔丁基-7-(3-(6-硝基吡啶基))-5氢-吡啶并[4,3-b]吲哚-5-碳酸酯溶于乙酸和四氢呋喃混合液中,加入锌粉和浓盐酸,反应获得叔丁基-7-(3-(6-氨基吡啶基))-5氢四硼酸钠-吡啶并[4,3-b]吲哚-5-碳酸酯;将叔丁基-7-(3-(6-氨基吡啶基))-5氢-吡啶并[4,3-b]吲哚-5-碳酸酯溶于三氟乙酸和二氯甲烷的混合液中,反应后真空除去溶剂,加入饱和碳酸钠溶液,得到7-(3-(6-氨基吡啶基))-5氢-吡啶并[4,3-b]吲哚,即氨基-T807。
参考文献
[1] [中国发明,中国发明授权] CN201610946000.X 阿兹海默症tau蛋白诊疗一体靶向药物前体的合成方法
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