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环庚烷并[B]吡啶-5,9-二酮的制备
环庚烷并[B]吡啶-5,9-二酮的制备背景及概述
环庚烷并[B]吡啶-5,9-二酮是一种有机中间体,可由2,3-吡啶二甲酸二甲酯与戊二酸二甲酯作为起始物料,通过两步反应制备得到。
环庚烷并[B]吡啶-5,9-二酮的制备制备
环庚烷并[B]吡啶-5,9-二酮的制备步骤一、
向2,3-吡啶二甲酸二甲酯(750 g,3.84 mol)和戊二酸二甲酯(935 g,5.84 mol)的甲苯(5.25 L)溶液中加入叔丁醇钾(1.0 M的THF,9.6 L,9.6mol),保持内部温度<30°C。在1小时内将反应混合物加热至55-60℃并保持1小时。将反应混合物在真空下浓缩至<7L,然后冷却至0-5℃。向浓缩的反应混合物中加入正庚烷(11.3 L),然后加入冰水(10.9 L),保持内部温度<5°C。然后在0-5℃下用冰醋酸(435ml)将反应混合物的pH调节至6.0-6.5。过滤得到的浆液,云母并先后用水(2.3 L)和正庚烷(3.7 L)洗涤滤饼,然后在50-55°C的真空下干燥,得到5,9-二羟基-联硼酸频那醇酯7H-环庚[b]吡啶-6,8-二羧酸二甲酯。白色固体,产量822 g,73%。
环庚烷并[B]吡啶-5,9-二酮的制备步骤二、
将5,9-二羟基-7H-环庚[b]吡啶-6,8-二羧酸二甲酯(610 g,2.09 mol)在HCl(6.0 N,3.3 L,19.8 mol)中于75-80°C加热5小时,然后冷却至0-5°C。用0-5℃的饱和碳酸氢钠溶液将混合物的pH调节至5.0-5.5,然后用二氯甲烷(3.0L×2)萃取。合并有机相,然后通过木炭(300g)过滤,然后在真空下浓缩。产物在0-5°C下从乙酸乙酯(0.75 L)和正庚烷(1.5 L)中结晶,过滤并在40°C的真空下干燥,得到6。环庚烷并[B]吡啶-5,9-二酮 (6), 白色结晶, 330 g, 82%. Mp = 61.8- 62.6 °C; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.89 (dd, J = 4.6, 1.7 Hz, 1H), 8.18 (dd, J = 7.9, 1.6 Hz, 1H), 7.56 (dd, J = 7.9, 4.6 Hz, 1H), 2.98 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.92 (dd, J = 7.7, 5.5 Hz, 2H), 2.16 (pentet, J = 6.8 Hz, 2H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 200.7, 200.4, 154.1, 153.0, 136.8, 133.1, 125.9, 41.8, 41.7, 17.6.
参考文献
[1] From Organic Letters, 14(18), 4938-4941; 2012
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