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3-硝基吡啶-2-甲醛的制备方法
3-硝基吡啶-2-甲醛的制备方法背景及概述
3-硝基吡啶-2-甲醛可作为医药合成中间体,可由2-氯-3-硝基吡啶为反应原料,与三丁基乙烯基锡反应制备中间体3-硝基-2-乙烯基吡啶,进一步在4-甲基吗啉-N-氧化物的作用下制得。
3-硝基吡啶-2-甲醛的制备方法制备
3-硝基吡啶-2-甲醛的制备方法第1步:3-硝基-2-乙烯基吡啶
将2-氯-3-硝基吡啶(20g,126.15mmol)溶于1,4的二恶烷(378mL)中,加入三丁基乙烯基锡(48g,151.38mmol),用氮气将反应混合物脱气30分钟,将双(三苯基膦)氯化钯(II)(4.4g,6.3mmol)添加至反应混合物,110℃下搅拌过夜。将反应混合物冷却至室温,加水,并用EtOAc萃取。有机层用盐水洗涤并经Na2SO4干燥,真空浓缩有机层,并通过硅胶柱色谱法二甲基亚砜纯化,用0-5%EtOAc的己烷溶液洗脱,得到3-硝基-2-乙烯基吡啶。1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ5.741(dd,J=2.0Hz,J=10.4Hz,1H),6.536(dd,J=2.4Hz,J=16.8Hz,1H),7.134-7.202(m,1H),7.593(dd,J=4.4Hz,J=8.4Hz,1H),8.388(dd,J=1.6Hz,J=二碳酸二叔丁酯8.4Hz,1H),8.857(dd,J=0.8Hz,J=4.4Hz,1H);LC-MS(ESI)m/z151.1[M+H]+。
3-硝基吡啶-2-甲醛的制备方法第2步:3-硝基吡啶-2-甲醛
将3-硝基-2-乙烯基吡啶(14g,93.25mmol)溶于THF:H2O(2:1)(560mL)中,加入4-甲基吗啉-N-氧化物(16.3g,139.87mmol),叔丁醇(1mL)和四氧化锇(4%,2mL)。将反应混合物在25℃下搅拌5h以形成二醇,将偏高碘酸钠(64.87g,279.7mmol)添加至反应混合物,在25℃下搅拌8h。通过硅藻土过滤反应混合物,并用EtOAc洗涤,滤液用EtOAc萃取,有机层用盐水洗涤并经Na2SO4干燥,浓缩,得到3-硝基吡啶-2-甲醛。1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.931-7.963(m,1H),8.556(d,J=8.0Hz,1H),9.034-9.046(m,1H),10.147(s,1H);LC-MS(ESI)m/z153.2[M+H]+。
参考文献
[1]WO2011075628
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