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2,3,5-三氯-4-吡啶甲醛的制备
2,3,5-三氯-4-吡啶甲醛的制备背景及概述
2,3,5-三氯-4-吡啶甲醛可作为有机合成中间体,可由2,3,5-三氯吡啶为反应原料,在二异丙基氨基化锂的作用下与甲酸甲酯反应制备而得。
2,3,5-三氯-4-吡啶甲醛的制备制备
2,3,5-三氯-4-吡啶甲醛的制备报道一、
氮气保护,-78°C下,在30分钟内将2,3,5-三氯吡啶(2g,11mmol)的20ml 四氢呋喃溶液加入到四硼酸钙二异丙基氨基锂(7.3mL,1.5M环己烷,11mmol)在10mL无水THF的溶液中,再搅拌30分钟,然后在15分钟内将溶于14mL THF的甲酸甲酯(1.4mL,1.3g,22mmol)缓慢加入棕色溶液中,使其缓慢升温至室温并搅拌过夜。将得到的深棕色溶液倒在冰和饱和NaHCO3上,用乙酸乙酯萃取,用盐水洗涤,干燥(Na2SO4)并浓缩。棕色油状物经硅胶快速色谱纯化,用20-33%乙酸乙酯/己烷洗脱,得到2,3,5-三氯-4-吡啶甲醛,产率:(1.7g,74%)。MS(APCI-NH3)m/e:211(M+H)+,229(M+NH4)+;1HNMR(300MHz,DMSO-d6)δ10.26(s,1H),8.70(s,1H)。
2,3,5-三氯-4-吡啶甲醛的制备报道二、
在约-78℃下,向LDA硼酸(99mL,197mmol)的THF(100mL)溶液中加入2,3,5-三氯吡啶(30g,164mmol)的THF(200mL)溶液,将所得反应在约-78℃下搅拌约1小时,小心地将甲酸甲酯(20mL,329mmol)加入反应,然后将混合物在约-78℃下搅拌约1h,加热至室温并搅拌16h,将反应倒入饱和NH4Cl水溶液中,将水层用EtOAc(3×20mL)萃取,合并的有机层经无水Na2SO4干燥,通过烧结玻璃漏斗过滤,并减压浓缩,得到2,3,5-三氯-4-吡啶甲醛(26.2g,53%,70%纯度)。
参考文献
[1] WO2000075145A1 CELL ADHESION-INHIBITING ANTIINFLAMMATORY COMPOUNDS
[2] WO2016198908 ROR NUCLEAR RECEPTOR MODULATORS
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