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3-溴-4-甲基-5-硝基吡啶的制备和应用
3-溴-4-甲基-5-硝基吡啶的制备和应用背景及概述
3-溴-4-甲基-5-硝基吡啶是一种有机合成中间体,可由3-溴-4-氯-5-硝基吡啶通过两步制备得到。
3-溴-4-甲基-5-硝基吡啶的制备和应用制备
步骤1:在冰浴下,向氢化钠(2.02g,60%,50.5mmol)在DMF(30mL)中的悬浮液中添加丙二酸二乙酯(7.71mL,50.5mmol)。将混合物在0℃下搅拌30分钟,然后加入3-溴-4-氯-5-硝基吡啶(6g,25.3mmol)的DMF(20mL)溶液。将混合物在0℃下搅拌20分钟,然后将其在室温下再搅拌2小时。用水(1000mL)淬灭反应,混合物用DCM萃取,有机层经硫酸镁干燥,过滤并真空浓缩,得到棕色油,将其直接用于下一步。LC-MS:[M+H]+=363.1,364.0。
步骤2:将步骤1产物(8g,13.29mmol)的盐酸(4M,50mL,200mmol)的混合物在室温搅拌20h。在冰浴下,通过NaOH水溶液(10M)将混合物碱化至pH=10。然后将其用DCM萃取,有机层用硫酸镁干燥,过硼酸滤并真空浓缩,残余物通过CombiFlash纯化,用乙酸乙酯的己烷溶液洗脱(5-15%,30分钟),收集所需的馏分,得到得到黄色固体的3-溴-4-甲基-5-硝基吡啶(2.1g,73.4%)。1HNMR(400MHz,DMSO-cfe)δ9.06(s,1H),9.02(s,1H),2.56(s,3H)。
3-溴-4-甲基-5-硝基吡啶的制备和应用应用
用于制备3-溴-5-硝基-4-吡啶苯甲醛。方法如下:向3-溴-4-甲基-5-硝基吡啶(2.1g,9.68mmol)的DMF(10mL)溶液中加入DMF-DMA(2.59mL,19.35mmol)。将混合物在90℃下搅拌3小时。然后将混合物冷却至室温,用THF(25mL)稀释。然后加入NalO4(甲氧基吡啶6.13g,28.7mmol)在水(25mL)中的溶液。将混合物在室温搅拌20小时。然后将混合物真空浓缩。将混合物用水稀释,用DCM萃取。有机层经硫酸镁干燥,过滤,滤器通过CombiFlash纯化,用乙酸乙酯的己烷溶液洗脱(5-20%,30分钟),收集所需的馏分,得到3-溴-5-硝基-4-吡啶苯甲醛(1.6g,72.5%),为白色固体。1HNMR(400MHz,氯仿-cOδ10.27(s,1H),9.30(s,1H),9.11(s,1H)。
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