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4-氯-3-硝基吡啶的制备
4-氯-3-硝基吡啶的制备背景及概述
吡啶及其衍生物是合成杂环化合物农药、医药的重要中间体。已知化合物中的苯环经用吡啶环替代后可能具有更高的生物活性或更低的毒性,因此,吡啶及其衍生物是开发新农药、医药的有潜力的重要中间体。
4-氯-3-硝基吡啶是一类非常重要的吡啶类衍生物,它可以作为粘度调节剂,可以合成抗消碳酸钠(十水)化性溃疡药哌仑西平、二氮杂卓类抗艾滋病药、白细胞三烯生物合成抑制剂,并可用作杀虫剂的药物中间体,因此,对4-氯-3-硝基吡啶合成的研究具有非常重要的意义。目前常用的方法是以3-硝基吡啶为原料,首先在双氧水和盐酸的作用下发生氯化反应,此方法反应简单,但是副产物较多,产品产率较低。
4-氯-3-硝基吡啶的制备制备
4-氯-3-硝基吡啶的制备方法,包括以下步骤:
(1)将4-羟基吡啶5mol和离子液体混合搅拌均匀,边搅拌边加入浓硝酸,继续搅拌10min,加入介孔二氧化硅1mol,升温至95℃,搅拌2h,冷却至室温,在冰盐浴中,边搅拌边滴加浓氨水,调节pH至5-7,加入去氨甲基吡啶离子水,搅拌至沉淀完全,过滤,沉淀用去离子水洗涤2-5次,烘干,得到4-羟基-3-硝基吡啶;
(2)将步骤(1)得到的4-羟基-3-硝基吡啶4mol和三氯氧磷2mol,混合搅拌均匀,滴加氯化亚砜1mol,滴加完毕后,升温至90℃,回流3h,回流结束后,加入去离子水,利用二氯甲烷进行萃取,然后负压除去二氯甲烷,得到4-氯-3-硝基吡啶。
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