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2-吡啶基乙酸的制备和应用
2-吡啶基乙酸的制备和应用背景及概述
2-吡啶基乙酸可用作医药合成中间体。如果吸入2-吡啶基乙酸,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。
2-吡啶基乙酸的制备和应用制备
2-吡啶基乙酸的制备如下:
具体步骤为:”向EtOH溶液(40mL)的2-吡啶基乙酸乙酯(5.00g,30.27mmol,1当量)中加入KOH水溶液(13mL)(2.04g,36.32mmol,1.2当量)。将所得溶液在50℃下搅拌(2小时)。将溶液浓缩至原始体积的三分之碳酸氢铵一,然后用Et2O(3×20mL)洗涤。将水层用浓HCl水溶液(3.0mL)中和,然后真空浓缩。粗2-(吡啶-2-基)乙酸(4.15g)无需进一步纯化即可用于下一步骤:Rf=0.06(EtOAc);1HNMR(DMSO-d6)δ3.93(s,CH2),7.54(dd,J=1.8,5.4Hz,H4),7.60(d,J=7.9Hz,H6),8.06(dt,J=1.8,7.9Hz,H5),8.64(d,J=5.4Hz,H3)。
2-吡啶基乙酸的制备和应用应用
2-吡啶基乙酸可用作医药合成中间体。如发生以下反应:
具体步骤为:在0℃下向2-吡啶基乙酸(1.48g,10.81mmol,1当量)的CH3CN溶液(20mL)中加入(4-(3-氟苄氧基)苯基)甲胺氟硼酸铟(2.50g,10.81mmol,1当量)。加入DMF(5mL)后,反应内容物进入溶液,然后在0℃加入TBTU(4.16g,12.97mmol,1.2当量)。将反应混合物在室温下在Ar下搅拌(16h))。将反应混合物真空浓缩。加入EtOAc(50mL),依次用H2O(5×50mL),盐水(2×50mL)洗涤有机层,干燥(Na2SO4),并真空浓缩。通过硅胶快速液相色谱法纯化残余物,用EtOAc/己烷(5/5至10/0)作为洗脱剂。白色固体用EtOH重结晶,得到N-4-(3-氟苄氧基)苄基-2-(吡啶-2-基)乙酰胺,为白色固体(1.48g,39%):Rf0.43(EtOAc);熔点127-129℃。
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