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4-(吡啶-2-基)噻唑-2-胺的应用
4-(吡啶-2-基)噻唑-2-胺的应用背景及概述
4-(吡啶-2-基)噻唑-2-胺是有机胺类化合物,可用作有机合成中间体。如果吸入4-(吡啶-2-基)噻唑-2-胺,碳酸钕请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。
4-(吡啶-2-基)噻唑-2-胺的应用结构
4-(吡啶-2-基)噻唑-2-胺的应用应用
4-(吡啶-2-基)噻唑-2-胺可用作有机合成中间体。如制备如下化合物:
在50mL三口烧瓶中加入4-(吡啶-2-基)噻唑-2-胺1.28g(0.0072mol),10ml四氢呋喃溶解。然后用10mL干燥的四氢呋喃溶解4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰氯,低于-5℃的条件下缓慢滴加,加毕,加入5mL三乙胺室温下搅拌反应12h后,滤除固体,减压蒸去溶剂得到黄色油状液体。
向该油状液体中加入少量的DCM,边加边振摇,至有大量固体析出。滤出固体,滤饼依次用10%的氢氧化钠水溶液、水、饱和氯化钠水溶液洗涤。无水硫酸钠干燥,得标题化合物,为黄色固体0.99g,收率41.1%,熔点179-180℃。1HNMR(400MHz,DMSO-d6):δ13.40(brs,1H),8.63(m,1H),8.01(m,3H),7.37(m,1H),2.89(s,3H)。HRMS(ESI)C13H10ON4ClS2[M+H]+理论值336.99791,实验值336.99807。
4-(吡啶-2-基)噻唑-2-胺的应用制备
4-(吡啶-2-基)噻唑-2-胺的制备如下:在100mL圆底烧瓶中加入α-溴代的2-吡啶乙酮2.0g(0.01mol),硫脲0.76g(0.01mol)以及50mL乙醇,回流反应4h。反应完毕,减压蒸去乙醇溶剂。柱色谱分离,以DCM∶MeOH∶NH4OH(20∶1∶0.1,v/v=50∶1∶0.1)为流动相洗脱。得到标题化合物4-(吡啶-2-基)噻唑-2-胺,为白色固体1.41g,收率79.6%,熔点178-179℃。1HNMR(400MHz,DMSO-d6):δ8.54(m,1H),7.82(m,2H),7.25(m,2H),7.11(brs,2H).MS(ESI)m/z[M+H]+199.97。
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