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4-溴-3-羟甲基吡啶
4-溴-3-羟甲基吡啶【背景及概况】
4-溴-3-羟甲基吡啶,英文名称为(4-Bromopyridin-3-yl)methanol,CAS号为197007-87-7,分子式为C6H6BrNO,分子量188.02200;PSA:33.12000;LogP:1.33640。密度1.668g/cm3,沸点302.8ºC at 760 mmHg,闪点136.9ºC,折射率1.598,蒸气压0.000427mmHg at 25°C。
如果吸入4-溴-3-羟甲基吡啶,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。对保护施救者的忠告如下:将患者转移到安全的场所,咨询医生,如果条件允许请出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。若泄露,小量泄漏尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中,用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并转移至安全场所,禁止冲入下水道;若大量泄漏,构筑围堤或挖坑收容,封闭排水管道,用泡沫覆盖,抑制蒸发,用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
4-溴-3-羟甲基吡啶【合成】
可由4-溴吡啶-3-甲醛作为反应原料进行反应,生成4-溴-3-羟甲基吡啶,收率为70%,反应方程式如下:
4-溴-3-羟甲基吡啶【应用】
4-溴-3-羟甲基吡啶可作为中间体用于甲基吡啶铬合成其它具有一定活性的化合物。4-溴-3-羟甲基吡啶的应用举例如下正丁基硼酸:
4-溴-3-羟甲基吡啶(6)的碘吡啶甲醇溶液和炔基酚(7)之间进行Mitsunobu反应制备化合物1,反应方程式如下:
之后,在3-硝基苯基硼酸存在下炔烃芳基碘化物(1)进行钯催化反应,得到吡啶氧杂环庚烷2a,反应方程式如下:
4-溴-3-羟甲基吡啶【参考文献】
[1] https://baike.molbase.cn/cidian/976840_xianlu_1075254
[2] Carson M W, Giese M W, Coghlan M J. An intra/intermolecular Suzuki sequence to benzopyridyloxepines containing geometrically pure exocyclic tetrasubstituted alkenes[J]. Organic letters, 2008, 10(13): 2701-2704.
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