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1-(2-羟基-2-甲基-丙基)吡唑-4-基]硼酸哪醇酯的两种制备方法
1-(2-羟基-2-甲基-丙基)吡唑-4-基]硼酸哪醇酯的两种制备方法背景及概述
1-(2-羟基-2-甲基-丙基)吡唑-4-基]硼酸哪醇酯是一种硼酸酯衍生物,硼酸酯衍生物广泛使用于有机合成中用于碳-碳键的形成。在Suzuki偶联中,芳基卤化物和芳基硼酸酯或乙烯基酯或硼酸使用Pd(PPh3)4进行偶联。
1-(2-羟基-2-甲基-丙基)吡唑-4-基]硼酸哪醇酯的两种制备方法制备
1-(2-羟基-2-甲基-丙基)吡唑-4-基]硼酸哪醇酯的两种制备方法报道一、
步骤1、1-(4-碘-1H-吡唑-1-基)-2-甲基丙烷-2-醇
于一150mL圆底烧瓶中,4-碘吡唑(5.0g,25.7mmol)溶于DMF(50mL),加入1-氯-2-甲基-2-丙醇(3.1g,28.3mmol)和K3PO4(10.9g,51.4mmol),然后加热到50℃反应10h。反应完成后,加水稀释,分液,水相以EtOAc萃取。合并有机相,以饱和NaCl溶液洗涤,无水Na2SO4干燥,过滤后浓缩,所得余物以硅胶柱层析纯化(PE∶EtOAc(v/v)=3∶1),得4.2g产物,产率58%。LCMS(ESI):m/z=281(M+H)+。
步骤2、1-(2-羟基-2-甲基-丙基)吡唑-4-基]硼酸哪醇酯
氮气保护下,于100mL圆底烧瓶中,加入1-(4-碘-1H-二甲基吡啶吡唑-1-基)-2-甲基丙烷-2-醇(4.2g,15.0mmol),联硼酸频哪醇酯(7.6g,30.0mmol),Pd(dppf)Cl2(1.1g,1.5mmol),AcOK(4.4g,45mmol),DMF(50mL),升温到100℃反应2h。反应完成后,过滤,滤渣以EtOAc洗涤。滤液加H2O,以EtOAc萃取,合并有机相,以饱和NaCl溶液洗涤,无水Na2SO4干燥,过滤后浓缩,得1-(2-羟基-2-甲基-丙基)吡唑-4-基]硼酸哪醇酯。
1-(2-羟基-2-甲基-丙基)吡唑-4-基]硼酸哪醇酯的两种制备方法报道二、
在微波管中加入4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊环-2-基)-1H-吡唑(500mg,2.58mmol)、2,2-二甲基噁丙环(0.57mL,6.44mmol)、碳酸铯(1.25g,3.84mmol)、乙腈(10mL)。反应液在微波反应器中130℃下反联苯硼酸应1小时。反应结束后加入二氯甲烷,然后过滤。滤液浓缩之后得到1-(2-羟基-2-甲基-丙基)吡唑-4-基]硼酸哪醇酯(480mg,收率35%)。MS m/z(ESI):267[M+H]+。
参考文献
[1] [中国发明] CN201910769708.6 吡唑化合物及其药物组合物和应用
[2] [中国发明,中国发明授权] CN201880021768.3 N-(氮杂芳基)环内酰胺-1-甲酰胺衍生物及其制备方法和应用
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