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4-氯-2-甲酯基苯硼酸的合成和应用举例
4-氯-2-甲酯基苯硼酸的合成和应用举例背景及概述
4-氯-2-甲酯基苯硼酸是一种非常重要的化工中间体,广泛地应用于医药等领域。硼酸类化合物可以与氯、溴或碘代芳烃和烯烃发生Suzuki反应,从而连接多种基团,下游产品十分丰富。
4-氯-2-甲酯基苯硼酸的合成和应用举例制备
4-氯-2-甲酯基苯硼酸的合成和应用举例步骤1、4-氯-2-甲酯基苯硼酸频哪醇酯
将2-溴-5-氯苯甲酸甲酯(3.15 g,12.63 mmol,1当量),联硼酸频哪醇酯(5.35 g,13.89 mmol,1.1当量),Pd(dppf)Cl2·DCM(413 mg,0.51 mmol,4 mol%)和KOAc(3.72 g,37.89mmol,3当量)溶解于1,4-二恶烷(80mL)中,并用N2脱气。将反应加热到90℃持续24小时。将混合物冷却至室温,通过硅胶塞过滤,用EtOAc(50mL)洗涤,并蒸发滤液。通过柱纯化残留物色谱纯化(硅胶,石油醚中0-10%EtOAc)得到透明的油状4-氯-2-甲酯基苯硼酸频哪醇酯(2.76 g,甲酰基苯硼酸74%)。
4-氯-2-甲酯基苯硼酸的合成和应用举例步骤2、(4-氯-2-(甲氧基羰基)苯基)三氟硼酸钾的合成
将4-氯-2-甲酯基苯硼酸频哪醇酯(2.7g,9.10mmol,1当量)溶解在MeOH(25mL)中。 加入氟化氢钾(4.5M水溶液,10.0mL,45.0mmol,5当量),并将所得的浓白色浆液在室温下搅拌30分钟。 然后将反应混合物在真空下浓缩。 将残余物悬浮在热丙酮中并过滤。 蒸发滤液,并将残余物与1:1 MeOH:H2O(30mL)共沸3次,得到(4-氯-2-(甲氧基羰基)苯基)三氟硼酸钾(1.28g,51%),为白色固体。
4-氯-2-甲酯基苯硼酸的合成和应用举例步骤3、4-氯-2-甲酯基苯硼酸的合成
将(4-氯-2-(甲氧基羰基)苯基)三氟硼酸钾(1.25 g,4.52 mmol,1当量)溶于MeCN(45 mL)中。加入H2O(0.24mL,13.56mmol,3当量)和TMSCl(1.72mL,13.56mmol,3当量),并将反应在室温搅拌1h,然后用饱和NaHCO3水溶液(7 mL)淬灭。将混合物用EtOAc(40mL)稀释,分离有机物,并用水(2×20mL)洗涤,并将水萃取液用EtOAc(2×10mL)再次萃取。合并的有机物经Na2SO4干燥,过滤并浓缩,得到粗制标题化合物(967mg,100%)。
4-氯-2-甲酯基苯硼酸的合成和应用举例应用
4-氯-2-甲酯基苯硼酸可用于制备具有下述结构的一种电子传输材料,以实现有机电致发光器件工作效率的提高和使用寿命的延长。该类化合物具有不对称取代二苯并杂环的母体结构,原子间的键能高,具有良好的热稳定性,并有利于分子间的固态堆积,电子的跃迁能力强。在用作电子传输材料时,与相邻层级间具有合适的能级水平,有利于电子的注入和迁移,能够有效降低驱动云母电压,同时具有较高的电子迁移速率,能够在有机电致发光器件中实现良好的发光效率。
参考文献
[1] Molloy J J , Law R P , Fyfe J W B , et al. A modular synthesis of functionalised phenols enabled by controlled boron speciation[J]. Organic & Biomolecular Chemistry, 2015, 13.
[2] [中国发明] CN202010905494.3 一种化合物、电子传输材料和有机电致发光器件
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