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3-硝基苯硼酸的制备方法
3-硝基苯硼酸的制备方法背景及概述
3-硝基苯硼酸是一种硼酸衍生物。硼酸衍生物广泛使用于有机合成中用于碳-碳键的形成。在Suzuki偶联中,芳基卤化物和硼酸芳基或乙烯基酯或硼酸使用Pd(PPh3)4进行偶联。
3-硝基苯硼酸的制备方法制备
3-硝基苯硼酸的制备方法报道一、
在冰盐冷冻下,向无色发烟硝酸(50mL,1.20M)中加入少量尿素,冷却至-15℃。在1-2小时内缓慢加入苯基硼酸(9.02g,74mmol),以使温度不升高到-9℃以上。然后将混合物再搅拌15-30分钟,然后将其倒入冰中,产物沉淀。真空过滤沉淀的硝基苯基硼酸,在少量水碳酸氢铵中重结晶,并加入脱色木炭。然后进行热真空过滤以除去木炭,先用水然后用甲醇洗涤。将原始滤液在冰浴中冷却,用12N NaOH中和至橙色/红色溶液,然后用硝酸酸化。该溶液用乙醚萃取,用水洗涤并在室温下浓缩。将后处理中的两个馏分合并并进行柱色谱分离(洗脱液C6H12:CH2Cl2; 80:20),除去所有痕量杂质,以28%的收率得到柠檬棱柱状晶体。 3-硝基苯基硼酸,产率28%。熔点282-286°C(焦炭),
3-硝基苯硼酸的制备方法报道二、
在室温下将HCl(37%的水溶液,208.0μL,2.5 mmol,2.5当量)添加到3-硝基苯胺(138.1 mg,1.0 mmol)的水(1.0 mL)悬浮液中。将反应混合物搅拌1分钟。将反应混合物冷却至0°C。向反应混合物中滴加NaNO2(82.9 mg,1.2 mmol,1.2 eq)的水(0.5 mL)溶液。用二苯基硼酸注射器用水(0.3 mL)洗涤反应混合物。将反应混合物在0°C下搅拌15分钟。向反应混合物中加入四羟基二硼(179.3 mg,2.0 mmol,2.0当量),NaOAc(164.0 mg,2.0 mmol,2.0当量)和水(6.0 mL)。将反应混合物温热至室温。将反应混合物搅拌20分钟。加入EtOAc(20mL)和饱和K2CO3。加入反应混合物直至pH≈8。用山梨糖醇/ Na2CO3(1M水溶液,2 x 10 mL,搅拌5分钟)萃取反应混合物。用EtOAc(10mL)洗涤合并的水层。用HCl(6M)酸化合并的水层,直到pH = 1。用EtOAc(4×10mL)萃取水层。用水(2 x 5 mL),盐水(5 mL)洗涤合并的有机层。用硫酸镁干燥合并的有机层。过滤反应混合物。真空浓缩滤液,得到3-硝基苯硼酸。
参考文献
[1] From Journal of Medicinal Chemistry, 47(23), 5612-5615; 2004
[2] From Chemistry - A European Journal, 20(22), 6608-6612; 2014
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