2-甲基苯硼酸的制备和应用背景及概述

2-甲基苯硼酸广泛应用于Suzuki交叉偶联反应。Suzuki-Miyaura偶联反应(SMC)是构建各类C-C单键的重要反应，其主要原料为有机硼酸化合物。其中，2-甲基苯硼酸是有机硼酸化合物中重要的一种氨甲基吡啶化合物，在有机合成和医药化工领域均具有重要的应用价值。

2-甲基苯硼酸的制备和应用制备

在氮气保护下，向带滴液漏斗的250毫升三口烧瓶中加入镁(2.9克，1.2倍)和四氢呋喃(20毫升)和二溴乙烷(1.9克)；然后向滴液漏斗中加入邻甲基溴苯(17.1克，0.1摩尔)、硼酸三异丙酯(28.8克，1.5倍)和四氢呋喃(50毫升)为溶剂。加热至40℃，活化镁粉，然后缓慢滴加滴液漏斗中的混合液，控制速度至反应温度不超过60℃，加完后搅拌反应直至镁基本消失。再向滴液漏斗中补加硼酸三甲酯(21.0克，2倍)，加热回流反应6小时。停止加热，冷却至室温，以5％稀盐酸水解至pH<2。蒸馏回收THF溶剂，随着溶剂减少，产物析出；冷却过滤，在甲醇/水中重结晶即可以得到邻甲基苯硼酸，11.5克，收率85％。¹HNMR(CDCl₃),δ(ppm):7.88(d,J＝7.3Hz,1H),7.25(m,1H),7.18-7.12(m,2H),2.65(s,3H)。¹³CNMR:144.2,137.6,135.6,130.7,130.1,125.5,23.2.

2-甲基苯硼酸的制备和应用应用

CN201410249316.4公开了一种海洋重防腐蚀涂料及其制备方法，该涂料由如下重量份配比的组分组成：云母粉5~15重量份、B-N配位聚苯胺/蒙脱土复合导电材料10~15重量份、滑石粉8~15重量份、石英粉10~15重量份、基体树脂30~40重量份、颜料0~3重量份、消泡剂0.5~1.0重量份、分散剂0.5~1.0重量份、成膜助剂0.5~1.0重量份和溶剂三氟硼酸钾30~40重量份，其中所述B-N配位聚苯胺/蒙脱土复合导电材料由离子表面活性剂活化改性的蒙脱土、有机硼酸、苯胺单体和双羟基酚衍生物合成，其中所述有机硼酸为2-甲基苯硼酸、3-甲基苯硼酸、4-甲基苯硼酸、3,5-二甲基苯硼酸、苯硼酸和4-甲氧基苯硼中的一种；所述双羟基酚衍生物为3,4-二羟基苯甲酸甲酯、3,4-二羟基苯甲醛和3,4-二羟基苯甲酸乙酯中的一种。该涂料防腐性能优良。

参考文献

[1] [中国发明] CN201810715935.6 一种芳基硼酸的制备方法

[2] CN201410249316.4一种海洋重防腐蚀涂料及其制备方法