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2-溴苯基硼酸的制备和应用
2-溴苯基硼酸的制备和应用背景及概述
2-溴苯基硼酸是一种硼酸衍生物,硼酸衍生物广泛使用于有机合成中用于碳-碳键的形成。在Suzuki偶联中,芳基卤化物和硼酸芳基或乙烯基酯或硼酸使用Pd(PPh3)4进行偶联。
2-溴苯基硼酸的制备和应用制备
高纯碳酸钙用氮气/乙醇冷却浴将邻二溴苯(0.5 cm3,4.15 mmol),THF-Et2O(25 cm3:25 cm3)的溶液冷却至-115°C。快速加入预冷(-78°C)的t-BuLi(5.9 cm3,8.73 mmol)。将黄色反应混合物在-115°C下搅拌35分钟。加入预冷(-78°二甲基亚砜;C)的B(OMe)3(5 cm3,44 mmol)在Et2O(10 cm3)中的溶液。在-115至-105°C下搅拌两小时。-115°C下,用5 cm3EtOH-浓盐酸(8:2)淬灭反应。缓慢温热至室温,然后从水(150 cm3)中重结晶,得到2-溴苯基硼酸。
2-溴苯基硼酸的制备和应用应用
CN201910088264.X可用于制备一种三芳基甲烷衍生物。三芳基甲烷衍生物由于其结构的特殊性,被广泛应用于医药化学、染料工业和材料科学中,是一类非常重要的化合物。
一种三芳基甲烷衍生物((4-二甲氨基苯基)(2-羟基苯基)(2-溴苯基)甲烷)的合成方法,包括以下步骤:依次将1.0mmol(0.122g)水杨醛、1.0mmol(0.200g)邻溴苯硼酸、1.2mmol(0.102g)哌啶、1.2mmol(0.145g)N,N-二甲基苯胺和0.5mmol(0.127g)催化剂(催化剂为I2)加入10ml干燥的圆底烧瓶内,再加入1ml氯苯作溶剂,100℃加热回流反应,TLC监测反应,待反应完全后,冷却至室温,向反应体系中加入30ml乙酸乙酯,依次用20ml水和10ml饱和食盐水洗涤,有机相经无水硫酸钠干燥、过滤,减压蒸除大量溶剂后,将残余物经柱层析分离,采用正己烷和乙酸乙酯作为洗脱剂,将溶剂蒸除干净,干燥即得到目标化合物,反应收率76%。
参考文献
[1] Matthias, Filthaus, Iris, et al. Supramolecular structures and spontaneous resolution: the case of ortho-substituted phenylboronic acids.[J]. Organic & Biomolecular Chemistry, 2008.
[2] [中国发明] CN201910088264.X 三芳基甲烷衍生物的合成方法
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