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异喹啉-6-硼酸频哪醇酯的制备
异喹啉-6-硼酸频哪醇酯的制备背景及概述
异喹啉-6-硼酸频哪醇酯是一种硼酸衍生物,硼酸衍生物广泛使用于有机合成中用于碳-碳键的形成。在Suzuki偶联中,芳基卤化物和硼酸芳基或乙烯基酯或硼酸使用Pd(PPh3)4进行偶联。
异喹啉-6-硼酸频哪醇酯的制备制备
异喹啉-6-硼酸频哪醇酯的制备报道一、
将6-溴异喹啉(210mg,1.01mmol)溶于四氢呋喃(10mL),加入双联频哪醇硼酸酯(305mg,1.20mmol),KOAc(294mg,3.00mm环戊烯并吡啶ol),Pd(dppf)2Cl2(80mg,0.10mmol),氮气置换,回流过夜,冷却到常温,用硅藻土抽滤,滤液旋干,剩余物经柱层析纯化(石油醚:乙酸乙酯=4:1),得到黄色胶状固体(270mg,106%)。
异喹啉-6-硼酸频哪醇酯的制备报道二、
将6-溴异喹啉(208mg,1mmol)、双(频哪醇)二硼酸酯(279mg,1.1mmol)、KOAc (323mg,3.3mmol)和Pd(dppf)2Cl2(73mg,0.1mmol)在DMSO(3mL)中的混合物在微波中在160 ℃加热10分钟。将混合物用水(20mL)稀释并用EtOAc提取(4x 20mL)。将合并的EtOAc用水 (15mL)和盐水(15mL)洗涤,然后干燥(Na2SO4)。除去溶剂得到异喹啉-6-硼酸频哪醇酯。
异喹啉-6-硼酸频哪醇酯的制备报道三、
在三口瓶中加入20g6‑溴喹啉,29.2g联硼酸频哪醇酯,39.2g无水乙 酸钾和2.4g PdCl2(dppf)2,向反应瓶中加入200mL 1,4‑二氧六环,搅拌10 分钟,氮气置换3次,升温到80‑95℃,体系颜色从深红色变成黑色,在此温度 搅拌16小时,降温过滤,滤饼用50mL乙酸乙酯洗涤2次,滤液蒸干,用100‑200 目的硅胶快速过柱,得到19g喹啉‑6‑硼酸频哪醇酯,类白色固体,收率95%。
参考文献
[1] CN201610850360.X 具有Wnt信号通路抑制活性的5?氟嘧啶杂环化合物及其应用
[2] CN201380021272.3 基于咪唑并[1,2-b]哒嗪的化合物、包含它们的组合物及其使用方法
[3] [中国发明] CN201210257954.1 一种(异)喹啉硼酸四氟硼酸三叔丁基膦三氟钾盐的制备方法和应用
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