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6-氨基吡啶硼酸的应用举例
6-氨基吡啶硼酸的应用举例背景及概述
6-氨基吡啶硼酸是溴吡啶一种硼酸衍生物,硼酸衍生物广泛使用于有机合成中用于碳-碳键的形成。在Suzuki偶联中,芳基卤化物和硼酸芳基或乙烯基酯或硼酸使用Pd(PPh3)4进行偶联。 6-氨基吡啶硼酸可由二苯甲酮和2-氨基-5-溴吡啶先制备5-溴-N-(二苯基亚甲基)-2-吡啶胺,然后通过丁基锂作碱与硼酸三异丙酯反应后脱保护得到。
6-氨基吡啶硼酸的应用举例应用
6-氨基吡啶硼酸可用于制备具有下述结构的IRAK4抑制剂。IRAK4被公认为治疗慢性炎性疾病的重要药理靶标。它是普遍表达的丝氨酸/苏氨酸激酶,直接参与Toll样受体(TLR)和白介素1(IL-1)受体家族下游的先天性炎症信号传导。选择性的IRAK4小分子抑制剂可能在治疗细胞因子驱动的自身免疫性疾病中具有治疗价值,同时避免了广泛的免疫抑制副作用。另外,最近的研究表明,靶向IRAK4可能在其他炎性病理中有用,例如动脉粥样硬化和弥漫性大B细胞淋巴瘤。因此,IRAK4激酶活性抑制剂是氰基苯硼酸多种疾病的潜在疗法,例如自身免疫性疾病、炎症、心血管疾病、癌症和代谢性疾病。
参考文献
[1] [中国发明,中国发明授权] CN201480025409.7 用于制备氨基芳基硼酸和氨基杂芳基硼酸以及酯的方法
[2] From PCT Int. Appl., 2020106059, 28 May 2020
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