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2,5-二溴苯硼酸频哪醇酯的制备
2,5-二溴苯硼酸频哪醇酯的制备背景及概述
2,5-二溴苯硼酸频哪醇酯是一种有机中间体,可由2,5-二溴苯与联硼酸频哪醇酯一步制备得到。2,5-二溴苯硼酸频哪醇酯可用于Suzuki等偶联反应。
2,5-二溴苯硼酸频哪醇酯的制备制备
2,5-二溴苯硼酸频哪醇酯的制备方法一、
2,5-二溴苯硼酸频哪醇酯即下图中的化合物5ac。
向装有搅拌棒的干燥的Schlenk烧瓶(体积为15 mL)中装入联硼酸频哪醇酯(126.9 mg,0.5 mmol,1.0 eq),[Ir(OMe)(cod)] 2(3.4 mg,0.005 mmol,1.0 mol%),配体(4.0 mg,0.005 mmol,2.0 mol%)和1,4-二溴苯(118.0 mg,0.5 mmol)。抽空并用干燥的氮气补充3次。100℃下搅拌16小时,过滤,取滤液旋干柱层析得到2,5-二溴苯硼酸频哪醇酯。
2,5-二溴苯硼酸频哪醇酯的制备方法二、
Qiu D等人报道了2,5-二溴苯硼酸频哪醇酯可由苯硼酸频哪醇酯制备通过连续两步溴代得到。单次溴代操作如下:在25 mL烧瓶中称重苯硼酸频哪醇酯(1 mmol),NBS(178 mg,1 mmol),AuCl3(3 mg,1 mmol%),然后加入DCE(2 mL )。将反应在室温搅拌6小时。 然后通过旋转蒸发浓缩溶液,得到粗制残留物,将其通过硅胶柱色谱法纯化得到产物。
参考文献
[1] Wang G , Xu L , Li P . Double N,B-Type Bidentate Boryl Ligands Enabling a Highly Active Iridium Catalyst for C-H Borylation[J]. Journal of the American Chemical Society, 2016, 46(25):8058-61.
[2] Qiu D , Mo F , Zheng Z , et al. Gold(III)-catalyzed halogenation of aromatic碳酸丙酯 borona铝碳酸镁tes with N-halosuccinimides.[J]. Organic Letters, 2015, 42(12):5474-7.
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