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2,6-二氯吡啶-4-硼酸的制备和应用
2,6-二氯吡啶-4-硼酸的制备和应用背景及概述
2,6-二氯吡三氟甲基苯硼酸啶-4-硼酸可用作医药合成中间体,可由2,6-二氯-4-碘吡啶为反应原料,在正丁基锂的作用下反应制备。2,6-二氯吡啶-4-硼酸可用于Suzuki反应,用于合成医药中间体2,6-二氯-4-[5-(三氟甲基)吡啶-2-基]吡啶。
制备
在氮气保护下,在-78℃将n-BuLi(3mL,2.5M己烷溶液,1.50当量)逐滴加入至2,6-二氯-4-碘吡啶(1.40g,5.112mmol,1.00当量)在四氢呋喃(20mL)中的溶液。将得到的溶液在-78℃搅拌30min。在-78℃下加入硼酸三甲酯(580mg,5.582mmol,1.10当量),并且将反应物在-78℃搅拌1h。将得到的溶液在室温搅拌另外12h,随后用1.6g的频哪醇和AcOH(0.6mL)猝灭。将固体过滤出并且将液体在真空下浓缩得到标题化合物2,6-二氯吡啶-4-硼酸(1g,粗制),为黄色固体。
2,6-二氯吡啶-4-硼酸的制备和应用应用
2,6-二氯吡啶-4-硼酸可用于制备化合物2,6-二氯-4-[5-(三氟甲基)吡啶-2-基]吡啶,具体反应过程如下:在氮气保护下,将2-溴-5-(三氟甲基)吡啶(800.00mg,3.54mmol,1.00当量),2,6-二氯吡啶-4-硼酸(1g,5.21mmol,1.00当量),Pd(dppf)Cl2.CH2Cl2 (290mg,0.36mmol,0.10当量)和碳酸钾(1.96g,14.18mmol,4.00当量)在1,4-二烷(40mL)/水(2mL)中的混合物在120℃下搅拌12h。将得到的溶液用乙酸乙酯稀释,用盐水洗涤,经无水硫酸钠干燥,并在真空下浓缩。将残留物在硅胶上通过色谱纯化,用乙酸乙酯/石油醚(1:100)洗脱得到2,6-二氯-4-[5-(三氟甲基)吡啶-2-基]吡啶(680mg,66%),为白色固体。
参考文献
[1] CN105612153-用作TRPA1调节剂的取代的杂环磺酰胺化合物
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