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喹啉-8-硼酸的应用
喹啉-8-硼酸的应用背景及概述四水过硼酸钠
喹啉-8-硼酸为杂环有机物,可纯吡啶用作医药合成中间体。
喹啉-8-硼酸的应用制备
喹啉-8-硼酸制备如下:将8-溴代喹啉(2.08g,10mmol)溶解于30ml的THF中,然后,在-78℃的温度下,向其中加入正丁基锂(4mL,2.5M在己烷中)。加入1小时后,在相同的温度下,向其中加入硼酸三甲酯(1.23ml,11mmol)。搅拌所得到的溶液5小时,然后,向其中加入100ml的2MHCl,通过使用60ml的乙酸乙酯对其进行3次萃取工艺。所获得的萃取部分合在一起,然后通过使用无水硫酸镁脱水,并在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法分离-纯化所获得的化合物以产生1.30g(产率:75%)的白色固体形式的喹啉-8-硼酸。通过LC-MS确认所获得的化合物。
喹啉-8-硼酸的应用应用
喹啉-8-硼酸可用作医药合成中间体。如发生如下反应:
具体步骤如下:将1.73g(10.0mmol)的喹啉-8-硼酸、2.02g(10.0mmol)的1-溴-2-硝基苯、0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh3)3、0.16g(0.5mmol)的四丁基溴化铵(TBAB)和3.18g(30.0mmol)的Na2CO3溶解于60mL的甲苯/乙醇/H2O(3/3/1)混合溶液中,然后,在80℃的温度下搅拌所得混合物16小时。冷却所得反应溶液至室温,然后通过使用60mL的水和60mL的二乙醚进行3次萃取工艺。通过使用硫酸镁干燥从其中获得的有机层,并且通过从其中蒸发溶剂而获得的残余物通过硅胶柱色谱法分离-纯化以获得2.13g(产率:85%)的化合物1-2。通过LC-MS鉴定所获得的化合物。C15H10N2O2:M+250.1
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