5-溴-2-乙氧基砒啶-4-硼酸的制备背景及概述

5-溴-2-乙氧基砒啶-4-硼酸是一种有机中间体，可用于Suzuki等偶联甲醛基呋喃反应，主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

5-溴-2-乙氧基砒啶-4-硼酸的制备制备

通用/典型程序：5-溴-2-乙氧基砒啶-4-硼酸的合成参考3-溴-6-甲氧基-4-吡啶基硼酸，不同的是将5-溴-2-甲氧基吡啶替换成5-溴-2-乙氧基吡啶。3-溴-6-甲氧基-4-吡啶基硼酸的合成如下：

在-78℃下，向5-溴-2-甲氧基吡啶（9）（727mg，3.9mmol）的无水THF（10mL）溶液中滴加入LDA（2.0M，在庚烷-THF-乙苯中，2.0mL，4.0毫摩尔）。将反应混合物在-78℃下搅拌1小时，然后滴加TIPB（1.5g，7.8mmol）。将混合物在-78℃下搅拌1小时，然后用H₂O（10mL）淬灭，并使其温热至20℃过夜。对反应液进行后处理（然后将水层用48％HBr水溶液酸化至pH4以沉淀），得到产物3-溴-6-甲氧基-4-吡啶基硼酸。

5-溴-2-乙氧基砒啶-4-硼酸的合成参照上述方法，原料如下：5-溴-2-乙氧基吡啶（10）（261mg，1.3mmol），THF（10mL）和LDA（2.0M的庚烷-THF-乙苯，0.8mL，1.5mmol）溶液。 产物为白色固体（74mg，23％）。熔点103-105℃。

¹H NMR [(CD₃)₂CO]-TMS]：&delta四甲基脲四氟硼酸酯;= 8.15（s，1H）， 7.70（s，2H，OH）， 6.81（s，1H）， 4.30（q，2H，J = 7.2Hz）， 1.32（t，3H，J = 6.8Hz）。

¹³C NMR [(CD₃)₂C(O)-TMS]： δ= 162.48,147.45,115.86,114.67,61.72,14.15 Anal。

C7H9BBrNO3（245.9）的计算值：C，34.20; H，3.69; N，5.70。实测值：C，34.90; H，3.25; N，5.90。