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1-萘硼酸频呐醇酯的应用
1-萘硼酸频呐醇酯的应用背景及概述
1-萘硼酸频呐醇酯是有机酯类化合物,其可用作医药合成中间体。
1-萘硼酸频呐醇酯的应用结构
1-萘硼酸频呐醇酯的应用制备
1-萘硼酸频呐醇酯制备如下:
在250mL的三口瓶中,依次加入1-溴萘(5.0g,17.8mmol)、联频哪醇硼酸酯(9.0g,35.6mmol)、Pd(dppf)Cl2(290mg,0.40mmol),无水CH3COOK(5.2g,53.4mmol)和150mL四氢呋喃(THF),通氮脱氧,在80℃下磁力搅拌反应24h。待反应结束后,蒸出大部分THF后,剩余物倒入100mL水中,用二氯甲烷(DCM)萃取(3×25mL),合并有机相,用无水MgSO4干燥过夜,过滤,减压旋除溶剂,粗产物以石油醚-二氯甲烷(PE-DCM,V/V,5/1)的混合溶剂为洗脱剂,吸附剂为200-300的目硅胶,进行柱层析分离,得白色固体产品1.92g,收率78.0%。1HNMR(400MHz,CDCl3,TMS),δ(ppm):8.76(d,J=8.0Hz,1H),8.08(d,J=6.4Hz,1H),7.93(d,J=8.4Hz,1H),7.83(d,J=8.0Hz,1H),7.53-7.45(m,3H),1.43(s,12H)。
1-萘硼酸频呐醇酯的应用应用
1-萘硼酸频呐醇酯可用作医药合成中间体。如发生如下反应:
具体反应步骤为:
1)在250mL的圆底烧瓶中加入(4-(二(4-溴苯基)氨基)苯基)甲醇(5.10g,11.8mmol),15甲基四氢呋喃0mLTHF,1,6-二溴己烷(14.33g,58.8mmol),NaH(1.5g,62.5mmol)。通氮脱氧,室温反应24h,反应完后蒸除大部分溶剂,剩余物倒入50mL水中,洗去未反应的NaH,用DCM萃取(3×35mL),合并有机相,用无水MgSO4干燥过夜后过滤,减压旋除溶剂,粗产物以PE-DCM(V/V,5/1)为洗脱剂,吸附剂为200-300的目硅胶,进行柱层析分离,得产品5.60g,收率79.6%。
2)在250mL的圆底烧瓶中加入步骤1所得化合物(2.80g,4.7mmol),1-萘硼酸频呐醇酯(3.54g,10.8mmol),四(三苯基磷)合钯(1碳酸氢钠62mg,0.14mmol),100mLTHF,10mL2mol/L的K2CO3溶液。通氮脱氧,80℃反应22h,反应完后蒸除大部分THF,剩余物倒入50mL水中,洗去K2CO3,用DCM萃取(3×35mL),合并有机相,用无水MgSO4干燥过夜后过滤,减压旋除溶剂,粗产物以PE-DCM(V/V,2/1)为洗脱剂,吸附剂为200-300的目硅胶,进行柱层析分离,得白色粉末产品1.64g,收率71.1%。1HNMR(400MHz,CDCl3,TMS),δ(ppm):8.04(d,J=7.9Hz,2H),7.91(d,J=7.5Hz,2H),7.85(d,J=8.0Hz,2H),7.55-7.42(m,12H),7.34-7.28(m,8H),4.50(s,2H),3.54(t,J=6.4Hz,2H),3.41(t,J=6.8Hz,2H),1.90-1.85(m,2H),1.69-1.64(m,2H),1.47-1.44(m,4H)。
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