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(1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N'-双(2-苯基膦-1-萘酰基)的...
背景及概述[1]
(1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N'-双(2-苯基膦-1-萘酰基)是一种有机膦配体,常用于过渡金属催化反应中。
该手性配已被证明在丁二烯单环氧化物的胺化中是非常成功的,丁二烯单环氧化物是环氧化物的一种,并且是不对称合成的潜在希望的起始原料(或底物)。
制备[1]
向100ml圆底烧瓶中加入1.90g(5.33mmol)2-二苯基膦-1-萘甲酸和42ml二氯甲烷。 冷却至0℃后,加入1.78g(17.6mmol)三乙胺,然后在2-3分钟内逐滴加入1.58g(5.87mmol)二苯基氯亚磷酸酯。 在5小时内升温至室温后,将混合物通过套管转移至304mg(2.66mmol)(IR,2R)-二氨基环己烷和30.5mg(0.25mmol)4-二甲基氨基吡啶的11ml二氯甲烷溶液中,并搅拌过夜 。 反应混合物用50ml二氯甲烷稀释,用1×50ml饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,用硫酸钠干燥并真空浓缩。 粗产物通过硅胶快速色谱法纯化(4.5cm×11cm,己烷中25%乙酸乙酯),得到1.07g(51%)白色固体,其从氯仿/己烷中结晶为白色粉末(mp.148-150°C)。
[α]D = +13.94° (c 1.19, CH2CI2). Rf 0.64 (50% ethyl acetate in hexanes). IR (solution CDCl3): 3412, 3072, 3057, 2938, 2862, 1648, 1602, 1510, 1435, 1313, 1256, 1237, 1091, 1027 cm-1.
1HNMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.8 (d, J=8.2 Hz, 2H), 7.7 (d, J=9.1 Hz, 2H), 7.6 (d, J=8.9 Hz, 2H), 7.2-7.4 (m, 22H),7.0 (m, 4H), 6.6 (d, J=5.5 Hz, 2H), 3.8 (m, 2H), 2.3 (m, 2H), 1.7 (m, 2H), 1.2-.13 (m, 4H).13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 169.2 (d, J=4.2 Hz), 142.0 (d, J=34.2 Hz), 136.85 (d, J=11.3 Hz), 136.81 (d, J=11.3 Hz), 133.5 (d, J=19.6 Hz), 133.4 (d, J=19.3 Hz), 133.3, 131.3 (d, J=18.1 Hz), 129.9 (d, J=7.9 Hz), 129.4, 129.2, 128.7, 128.7, 128.6, 128.5, 128.4 (d, J=6.7 Hz), 127.7, 127.2, 126.9, 125.6, 54.7, 31.5, 24.4.Analysis: Calcd for C, 78.97; H, 5.61; N, 3.54; P, 7.83. Found: C, 78.76; H, 5.86; N, 3.38; P, 7.67.
参考文献
[1] WIPO Patent Application WO/1996/009306
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