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2-甲氧基-4-(2-氨基乙基)苯酚盐酸盐的制备
背景及概述[1]
2-甲氧基-4-(2-氨基乙基)苯酚盐酸盐可用作医药合成中间体,可由香草醛和硝基甲烷反应制备。2-甲氧基-4-(2-氨基乙基)苯酚盐酸盐可用于制备四氢巴马汀衍生物,在预防和治疗高脂血症,高胆固醇血症,高甘油三酯血症,肝脂肪变性,II型糖尿病,高血糖症,肥胖症或胰岛素抵抗症和代谢综合征中具有一定的用途。
制备[1]
依次投入香草醛A(30.4,200mol),硝基甲烷(16.1ml,300mmol)于甲醇中,加入33%甲胺醇溶液(1.5ml)。在50℃下搅拌反应2h,溶液为均相,逐渐由无色状变为深棕色,1.5h出现大量黄色固体,TLC检测反应完全后,放冷,抽滤。以少量甲醇洗涤的黄色固体B(33.6g,172.3mmol)。将上一步制得的B(33.6g,172.3mmol)加入1,4-二氧六环(500mL),强烈搅拌,使之成为浑浊液备用。另在茄形瓶中依次投入乙醇(75mL),1,4-二氧六环(300mL),NaBH4(32.0g,845.9mmol),搅拌下滴加备用的悬浊液,约1h内加完。室温搅拌过夜。溶液逐渐变为橘红色。次日体系中加入冰水250ml,用冰醋酸将体系调为弱酸性,转移入分液漏斗中,用乙酸乙酯萃取,有机层水洗,饱和食盐水洗,减压除去乙酸乙酯,得棕红色油状物C(32.0g,162.4mmol).将上一步制得的C(8g,40.6mmol)加入乙酸乙酯中,浓盐酸,加热升温至70℃,剧烈搅拌下缓慢加入活化锌粉(35.0g,546.5mmol),加料完毕后缓慢降温至50℃,反应3h,反应期间保持剧烈搅拌,TLC检测,反应完全后冷却至室温,过滤,除去过量锌粉,无水硫酸钠干燥滤液,再过滤收集滤液,浓缩滤液得油状物4(6.7g,40.0mmol),在油状物4中加入4M/L盐酸-甲醇溶液,振摇,放置-20℃冰箱冷冻2h,析出固体,抽滤,得2-甲氧基-4-(2-氨基乙基)苯酚盐酸盐6g(反应产率约:72%)。1HNMR(400MHz,DMSO)δ9.02(s,1H),6.85(d,J=8.2Hz,1H),6.69(d,J=2.0Hz,1H),6.62(dd,J=8.1,2.0Hz,1H),3.73(s,3H),2.95–2.91(m,2H),2.76–2.72(m,2H)。
参考文献
[1]CN201410475835.2四氢巴马汀衍生物及其应用
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