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2-碘苯胺的制备
背景及概述[1]
2-碘苯胺属于苯胺,苯胺是重要的有机合成子可以用于苯酚,苯甲腈等化合物的合成,同时又是重要的有机化工原料和化学中间体,由其制得的化工产品有300多种,广泛应用在染料、医药、农药、炸药、香料、橡胶硫化促进剂等行业中,是生产聚氨酯的主要原料MID(二苯甲烷二异氰酸酯)的重要原料,目前全球对其年需求量超过500万吨,开发利用前景十分广阔。
制备[1-2]
报道一、
取一反应管,加入叠氮化钠50mg,1-(2-碘苯基)乙醇75mg,三氟乙酸300uL,甲基磺酸150uL,正己烷1.0mL,40℃下搅拌24小时。反应结束后加入氢氧化钠溶液10mL淬灭反应,用乙酸乙酯萃取3次,有机相加盐水5mL洗涤,合并有机相,柱层析分离得到邻碘苯胺58.4mg,产率89%。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ7.66(d,J=7.9Hz,1H),7.16(t,J=7.6Hz,1H),6.77(d,J=8.0Hz,1H),6.50(t,J=7.5Hz,1H),4.09(s,2H);13C NMR(CDCl3,100MHz):δ146.69,138.94,129.29,119.92,114.68,84.13ppm;MS(70eV):m/z(%)=219.0.
报道二、
将0.5mmol苯胺加入4mL的水中,向其中加入0.125mmol醋酸铜,1.0mmol碘化钾,1.0mmol过氧化氢,室温下反应2小时,反应结束后,反应液中加入饱和NaCl水溶液,用乙酸乙酯萃取,取有机层经过无水硫酸镁干燥、过滤、60℃减压蒸干,即得2-碘苯胺粗品。将2-碘苯胺粗品进硅胶柱层析,以乙酸乙酯和石油醚的体积比为1:5的溶液为流动相,TLC跟踪收集Rf值为0.3-0.5的洗脱液,收集得到的洗脱液经减压除去溶剂,干燥,得到2-碘苯胺纯品40mg,产率37%。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.65(dd,J=7.8,1.2Hz,1H),6.83(td,J=7.6,1.3Hz,1H),6.79(td,J=7.7,1.3Hz,1H),6.31(dd,J=7.8,1.3Hz,1H),4.01(s,2H).13C NMR(126MHz,CDCl3)δ148.3,138.4, 128.4,120.3,114.4,83.9.
参考文献
[1] [中国发明] CN201811064304.9 一种芳香胺类化合物的合成方法
[2] [中国发明,中国发明授权] CN201611085542.9 一种基于C-H活化芳胺类制备邻卤芳胺的方法【公开】/一种基于C-H活化芳胺类制备邻卤芳胺的方法【授权】
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