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2-氯-4-甲基苯硼酸的制备
背景及概述[1]
2-氯-4-甲基苯硼酸可用作医药合成中间体,常用作Suzuki等偶联反应的原料。2-氯-4-甲基苯硼酸可由2-氯-4-甲基-1-碘苯与正丁基锂反应制备而得。
制备[1]
步骤1:制备2-氯-4-甲基-1-碘苯
向搅拌着的2-氯-4-甲基苯胺(0.4mol)于蒸馏水(400ml)的混合物中加入浓硫酸(80ml),然后短暂加热至至60°C保持1小时,直至溶解完成。让所述混合物冷却至室温,然后进一步在冰/盐浴中冷却至大约0℃。在15分钟内向该淤浆中滴加亚硝酸钠(28g,0.4mol)的蒸馏水(140ml)的水溶液,同时保持温度低于5℃,然后再另外搅拌30分钟。让所述反应混合物回到室温,并在室温下滴加入碘化钾(199g,1.2mol)的蒸馏水(200ml)的溶液。添加完成后,浆所述溶液短暂加热至80℃,然后再次让其冷却至室温。所述反应混合物用乙酸乙酯(1000mlx3)萃取,有机相1M盐酸水溶液(500ml)和硫代硫酸钠水溶液(2x250ml)洗涤。所述有机相用无水硫酸钠干燥,过滤和将所得滤液减压浓缩。所述残余物通过硅胶柱色谱纯化,得到2-氯-4-甲基-1-碘苯,为橙色固体。
步骤2:制备2-氯-4-甲基苯硼酸
在-75℃下,向2-氯-4-甲基-1-碘苯(0.25mol)的四氢呋喃(800ml)溶液中滴加正-丁基锂(1.6M己烷溶液,188ml,0.3mol),同时保持反应混合物的温度低于-70℃。当添加完成后,将所述混合物在-75℃下再搅拌30分钟,然后滴加硼酸三甲酯(153.7g,1.48mol)。添加完成后,将该反应在-75℃下搅拌1小时,然后让其回到室温并搅拌2小时,然后通过冰浴冷却,用0.5N盐酸水溶液酸化。所述混合物用乙酸乙酯(3x500ml)萃取,合并有机级分,用盐水洗涤,然后用无水硫酸钠干燥。过滤所述混合物并减压蒸发所得滤液。所述残余物通过硅胶柱色谱纯化,得到2-氯-4-甲基苯硼酸,为白色固体。
主要参考资料
[1][中国发明] CN200880124382.1用作除草剂的4-苯基吡喃-3,5-二酮、4-苯基噻喃-3,5-二酮和2-苯基环己-1,3,5-三酮
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