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1-溴-3-氟-5-吡咯烷苯的制备和应用
背景及概述[1]
1-溴-3-氟-5-吡咯烷苯是一种医药中间体,可由1-溴-3,5-二氟苯与吡咯烷亲核取代后制备得到。1-溴-3-氟-5-吡咯烷苯可用于制备苯基(4-(3-(吡咯烷-1-基)-5-氟苯基])哌嗪-l-基)甲酮,一种抗淀粉样蛋白化合物。
制备[1]
将1-溴-3,5-二氟苯(1.00g,5.18mmol),吡咯烷(0.47mL,5.7mmol),DEPEA(1.4mL,7.77mmol)和NMP(6.9mL)添加至管中。将管密封并在100℃下搅拌过夜。将反应混合物用水和EtOAc稀释。水层用EtOAc反萃取(3x)。然后将合并的有机层用H2O,1N HCl(2x),饱和NaHCO3,H2O和盐水洗涤,然后用Na2SO4干燥。过滤材料,并减压浓缩,得到固体1.178g,黄色固体粗品。
应用[1]
将1-溴-3-氟-5-吡咯烷苯(2.49mmol),盐酸苯甲酰基哌嗪盐酸盐(0.6778g,2.99mmol)和NaOt-Bu(0.7179g,7.47mmol)添加至管中。将管抽空并用氩气冲洗三个循环。然后加入甲苯(7.5mL)和NMP(4.5mL),并将混合物用氩气脱气30分钟。然后加入Pd2(dba)3(0.0456g,0.0498mmol)和BINAP(0.0620g,0.0996mmol),将管密封并在80℃加热过夜。冷却后,将混合物用水和EtOAc稀释。水层用EtOAc反萃取(3x)。然后将合并的有机层用H2O,1N HCl(2x)洗涤,再依次用饱和NaHCO3,H2O和盐水洗涤,然后用Na2SO4干燥。将该物质过滤并在减压下浓缩以得到油状物。通过快速色谱法(35%EtOAc/己烷)纯化该物质,得到0.0881g(8.8%收率)的苯基(4-(3-(吡咯烷-1-基)-5-氟苯基])哌嗪-l-基)甲酮。
主要参考资料
[1]From PCT Int.Appl., 2012119035, 07 Sep 2012
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