- 吡咯烷酮羧酸钠 L-吡咯烷
- 水性油墨中,加入蜡乳液与
- 农药原料中常用的三氯乙酸
- 分散剂在涂料中的八大作用
- 二氯乙酸是怎么制成的?二
- 水性涂料选择分散剂该注意
- 一篇文章让你读懂什么是氯
- 抗静电剂在涂料工业中的应
- 什么是过乙酸?过乙酸的用
- 知道增稠剂与流平剂之间的
- 一文了解乙酸酐在不同行业
- ”硬脂酸、PE蜡和石蜡“在
- 一文读懂冰乙酸!冰乙酸的
- 膨润土改性及其在环境治理
- 橡塑行业常用的溶剂,乙酸
- 工业防锈水性防锈剂研究与
- 甲酸在印染工业中的应用,
- 乳化剂np10的性能与应用
- 钨酸的作用?钨酸的性质及
- 一文读懂消光粉的三大用途
- 皮肤碰到氟硅酸了怎么办?
- 关于硅酸你了解多少?硅酸
- 神奇!氯磺酸的作用范围竟
- 胶粘剂行业竞争激烈,水性
- 高氯酸你了解多少?高氯酸
- 偶联剂和交联剂、相容剂在
- 氢溴酸的性能及用途介绍
- 无水氢氟酸有什么作用?无
- 氢氟酸你了解多少?氢氟酸
- 消泡剂在混凝土中的应用
4-碘-2,6-二甲基苯胺的制备和应用
背景及概述[1]
4-碘-2,6-二甲基苯胺是一种有机中间体,可由2,6-二甲基苯胺碘代制备得到。4-碘-2,6-二甲基苯胺的氨基可以通过重氮化制备二甲基对溴碘代苯。二甲基对溴碘代苯是带有两种不同卤素基团的芳香族功能单体,利用溴和碘的反应活性差别,可以分别与不同的基团反应,合成多种官能团取代的化合物,在有机合成、金属有机化学、直链型芳香族导电聚合物、新型大环化合物等方面有广泛应用,是一种重要的芳香族有机合成中间体。
制备[1]
将充分研磨的碘12.7g(0.05mol)、40mL乙酸乙酯和50mL乙酸加入250mL三颈烧瓶中,搅拌下分批加入SPC 7.5g(0.054mol),20min内加完。再加入2,6-二甲基苯胺12.4mL(0.1mol),20~25℃搅拌0.5h后,升温至45~50℃,回流1h。冷却后,将混合物倒入200mL w(Na2SO3)=5%的水溶液中,充分搅拌后,有机相减压蒸去溶剂得黑紫色固体粗产物,经正己烷重结晶得白色针状晶体4-碘-2,6-二甲基苯胺10.5g,收率42.5%
应用[1]
4-碘-2,6-二甲基苯胺用于制备3,5-二甲基-4-溴碘苯,方法如下:将4-碘-2,6-二甲基苯胺4.9g(0.02mol),100mL水,w(H2SO4)=98%的硫酸2.24mL(0.04mol)加入250mL四颈烧瓶中,搅拌冷却至-5~0℃,在此温度下,缓慢滴加1.75g NaNO2(0.025mol)溶于30mL水的溶液(使用淀粉-KI试纸检测反应终点)。滴毕,将重氮盐溶液倒入2.9gCuBr(0.02mol)溶于2.7mL w(HBr)=40%的氢溴酸(0.02mol)中,搅拌加热至45~50℃,在此温度下反应0.5h。冷却后,混合物用50mL正己烷回流萃取,有机相经饱和NaCl水溶液洗涤,水洗,无水MgSO4干燥,减压蒸去溶剂后,得红棕色固体粗产物,经无水乙醇重结晶得类白色固体3,5-二甲基-4-溴碘苯1.9g,收率31.5%。
主要参考资料
[1]刘睿,李钰皓,肖本良,刘山,朱红军.3,5-二甲基-4-溴碘苯和2,6-二甲基-4-溴碘苯的合成[J].精细化工,2008(03):304-307.
【版权声明】秉承互联网开放、包容的精神,凯茵化工欢迎各方(自)媒体、机构转载、引用我们原创内容,但要注明来源凯茵化工;同时,我们倡导尊重与保护知识产权,如发现本站文章存在版权问题,请将版权疑问、授权证明、版权证明、联系方式等,发邮件至 app@shkingchem.com,我们将第一时间核实、处理,感谢您的配合。
相关产品
【版权声明】秉承互联网开放、包容的精神,凯茵化工欢迎各方(自)媒体、机构转载、引用我们原创内容,但要注明来源凯茵化工;同时,我们倡导尊重与保护知识产权,如发现本站文章存在版权问题,请将版权疑问、授权证明、版权证明、联系方式等,发邮件至 app@shkingchem.com,我们将第一时间核实、处理,感谢您的配合。