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2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酸苯酯的制备
背景及概述[1]
2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酸苯酯是合成2-氨基噻唑类化合物的重要中间体。2-氨基噻唑类化合物是有机药物化学中重要的一类杂环化合物,具有广泛的生物活性,可用作局麻药,具有抗惊厥、抗病毒、抗菌和杀虫等作用。
制备[1]
2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酸苯酯制备如下:
反应体系在氮气保护下,向反应器中依次加入甲苯溶剂170g,亚磷酸三苯酯(化合物2)266g(0.86mol),2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酸(化合物1)170g(0.86mol)和浓硫酸(98wt%)4.5ml,加热回流(110℃)3小时。反应完毕后降温至20℃,向反应体系中滴加甲醇566g,搅拌30min,然后滴加水283g,搅拌30min,过滤,水洗得粗品2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酸苯酯230g,所得粗品用乙醇打浆洗涤,干燥后得203g纯品2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酸苯酯(产率86.3%)。所得2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酸苯酯的产物结构中含有七组氢原子,且其化学位移与产品结构吻合,化学位移在3.78ppm处的单峰为4位OCH3的H峰,3.86ppm处的单峰为5位OCH3的H峰,6.67ppm处的单峰为3位CH的H峰,7.32ppm处的四重峰为1位甲酸苯酯的1’,3’和5’位CH的H峰,7.40ppm处的单峰为6位CH的H峰,7.51ppm处的三重峰为1位甲酸苯酯的2’和4’位CH的H峰,10.30ppm处的单峰为2位OH的H峰。
主要参考资料
[1] CN201310466403.0一种2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酸苯酯的合成方法
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