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间溴苯乙酮的制备方法
背景及概述[1]
酮羰基化合物如间溴苯乙酮是有机合成中的一个重要的官能团,该官能团大量应用于精细化学品和有机合成中间体的合成中,如苯乙酮被广泛应用于制造香料、药物和其他有机合成的原料等。酮羰基官能团化学性质活泼,易与氢氰酸、格利雅试剂、羟胺、醇等发生亲核加成反应;可还原成醇。受羰基的极化作用,有α-H的酮可发生卤代反应;在碱性条件下,具有甲基的酮可发生卤仿反应等多种不同类型的反应。通常酮羰基是由仲醇氧化、芳烃的酰化和羧酸衍生物与有机金属化合物反应制备。
制备[1]
间溴苯乙酮制备如下:
(1)在10mL的反应瓶中将乙基苯(0.2mmol)间溴乙基苯溶于2mL乙腈中;
(2)然后分别加入磁子、氯化铁(0.02mmol)和溴化锂(0.02mmol),用塞子密封反应瓶,并在瓶塞上面上面插一个空气球,以便向反应瓶中提供空气;
(3)最后将反应瓶放入25C恒温箱中,在距离3W蓝灯(λ=450-455nm)5cm距离处搅拌反应,反应通过TLC板检测,待反应完全(反应时间约为24~58h),旋干、过柱子(柱层析硅胶装柱),用洗脱剂(先用石油醚进行洗脱,再用体积比为100/1的石油醚/乙酸乙酯进行洗脱)洗脱,旋干溶剂得产物苯乙酮间溴苯乙酮。无色油状,78%yield;
HNMR(300MHz,CDCl)δ8.07(t,=1.7Hz,1H),7.86(d,=7.8Hz,1H),7.72–7.64(m,1H),7.34(t,=7.9Hz,1H),2.58(s,3H);CNMR(75MHz,CDCl)δ196.6,138.7,135.9,131.3,130.2,126.8,122.9,26.6.
主要参考资料
[1] CN201610599959.0一种苄位被氧化制备酮的方法
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