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2-氨基-4-氰基苯酚的制备与应用
背景及概述[1-3]
2-氨基-4-氰基苯酚属于酚类衍生物,可用作有机中间体,可由2-硝基-4-氰基苯酚一步还原制备得到。
制备[1-3]
报道一、
把15g 2-硝基-4-氰基苯酚和1g 10%钯碳加入到120ml甲醇中,通入氢气,室温搅拌8小时,过滤,收集滤液,浓缩,得到13g 2-氨基-4-氰基苯酚。
报道二、
向2-硝基-4-氰基苯酚(1 g)和NH4Cl(163 mg)在乙醇(20 ml),THF(10 ml)和水(10 ml)的混合溶液中加入硅藻土(5g)和还原铁(1.7g),然后在70℃回流加热。30分钟。将反应溶液冷却至室温,用EtOAc(200ml)稀释,然后通过硅藻土过滤。溶液用饱和盐水洗涤,有机层经无水MgSO4干燥,并过滤,并将滤液减压浓缩得到2-氨基-4-氰基苯酚(740毫克)为浅棕色固体。
报道三、
将4-羟基-3-硝基苯甲腈(0.5 g,3.05 mmol)溶于乙醇(20 mL)和甲醇(10 mL)中,并在室温下添加雷尼镍(Raney-Nickel)(1 mL,10%水溶液),然后加入肼单水合物(0.296mL,6.09mmcl)。 将混合物在室温搅拌过夜。 然后将混合物通过硅藻土过滤并通过旋转蒸发浓缩。 残余物通过色谱法纯化(硅胶,正己烷至乙酸乙酯),得到2-氨基-4-氰基苯酚(200mg,49%)。1H NMR:(DMSO-d6,400 MHz)4.99(2 H,br.s),6.74(1 H,d,J 7.9),6.82-6.89(2 H,m),10.23(1 H ,brs)。
应用[1]
用于制备2-氯苯并[d]恶唑-5-甲酰胺。2-氯苯并[d]恶唑-5-甲酰胺及相关的衍生物在药物化学及有机合成中具有广泛应用。把2-氨基-4-氰基苯酚(中间体2)进行关环反应,得到3;把3进行氯化反应得到4;把4进行水解反应得到2-氯苯并[d]恶唑-5-甲酰胺(中间体5),合成路线如下:
主要参考资料
[1] [中国发明] CN201710105657.8 一种苯并[d]恶唑衍生物的制备方法
[2] From U.S. Pat. Appl. Publ., 20090076070, 19 Mar 2009
[3] From PCT Int. Appl., 2009037294, 26 Mar 2009
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