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丁酸苯甲酯的用途和制备
背景及概述[1][2]
丁酸苯甲酯又叫丁酸苄酯。外观为无色液体,具有甜的、水果、香草、苹果、菠萝、热带水果香气以及甜的、杏子、生梨、水果、香草味道。分子式为CHO,分子量为178.23,沸点240℃,不溶于水,溶于醇、醚等有机溶剂。主要用于杏子、椰子、李子、桃子、菠萝、草莓、奶酪、奶油等食用香精和玫瑰葡萄酒等香精中,少量用于茉莉、风信子、素心兰、铃兰、玫瑰等日用香精。
制备[1-2]
方法一、
在烧瓶中投入丁酸钠110g(1mol)、氯化苄151.8g(1.2mol)、甲苯550g、三乙胺4.4g,开启搅拌,升温回流反应4-8小时,至GC分析氯化苄含量不再变化时结束反应,降温,滤去反应产生的氯化钠,得含氯化苄、相转移催化剂和甲苯溶剂粗品。
上述粗品经常压回收过量的氯化苄及相转移催化剂和甲苯溶剂后,减压精馏得丁酸苯甲酯成品。产品有效量170g,收率95.5%。
方法二、
在25mL耐压管中加入正丁醛(0.5mmol,36mg)、苄溴(1mmol,171mg)、水(2mL)、叔丁基过氧化氢(1mmol,138μL,70wt%水溶液)和四丁基碘化铵(0.5mmol,185mg),然后将耐压管密封并置于油浴中,80℃搅拌反应2小时。反应结束后,加入10mL水,用乙酸乙酯萃取(10mL×3),合并有机相,用Na2S2O3水溶液洗涤,然后用无水硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂后过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯=60/1),得丁酸苯甲酯(46mg,52%)。该化合物的表征数据如下:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:0.95(t,J=7.2Hz,3H),1.63-1.73(m,2H),2.34(t,J=7.2Hz, 2H),5.12(s,2H),7.32-7.37(m,5H).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ:13.7,18.5,36.2,66.1, 128.2,128.6,136.1,173.8.MS:m/z201[MNa]+。
主要参考资料
[1]CN201811268806.3一种丁酸苄酯的制备方法
[2][中国发明,中国发明授权]CN201610586515.3一种酯类化合物的合成方法
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