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苯已酸的制备方法
背景及概述[1][2]
6-苯基己酸为酸类有机物,用作一种医药中间体,可由2-苯甲酰基环戊酮两步制备得到。
制备方法[1-2]
报道一、
将5.65克2-苯甲酰基环戊酮(30毫摩尔,1.0当量)悬浮在5.04克氢氧化钾(90毫摩尔,3.0当量)和260毫升水组成的溶液中。将反应体系加热至回流状态,保持回流直至反应体系变成均一一相。冷却至室温,用弄盐酸调节体系的pH值至4,以沉淀出化合物6-氧代-6-苯 基己酸(4.94克,粗产率:80%)。用异丙醇重结晶可以得到纯的6-氧代-6-苯基己酸(3.71克,产率:60%)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.57-7.37(m,5H),2.92(t,J=7.5Hz,2H),2.33(t,J=7.5Hz,2H),1.74-1.56(m,2H),1.40-1.32(m,2H)。
将4.18克6-氧代-6-苯基己酸(20.25毫摩尔,1.0当量)溶于100毫升绝对乙醇,此后加入1.40克10%钯/碳。将此反应体系置于氢气气氛下,加热至65℃。反应18小时后,过滤,浓缩滤液得到3.89克苯已酸(产率:100%)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.29-7.25(m,2H),7.19-7.16(m,3H),2.60(t,J=7.5Hz,2H),2.35(t,J=7.5Hz,2H),1.67-1.55(m,4H),1.41-1.37(m,2H).
报道二、
第一步、5-苯甲酰基戊酸乙酯的合成
在装有冷凝回流管、恒压滴液漏斗、温度计、氯化钙干燥管的250ml三口烧瓶中加入苯75ml和无水三氯化铝13.3g(0.1mol),冰盐浴下搅拌混合,0~5℃下缓慢滴加己二酸单乙酯酰氯18g(0.1mol),2h滴加完毕。回流反应6h,冷却至室温。反应液倾至200ml冰水和20ml浓盐酸混合液中,搅拌20min,用乙酸乙酯萃取有机相,经饱和食盐水洗涤,无水硫酸镁干燥,过滤,蒸除滤液得黄色油状5-苯甲酰基戊酸乙酯。
第二步、苯已酸的合成
在装有冷凝回流管的500ml四口瓶中加入一缩二乙二醇100ml(1.05mol),5-苯甲酰基戊酸乙酯23.4g(0.1mol),80%水合肼30ml。混合加热回流2h后,降温装上分水装置,在180℃以下蒸出并收集水和未反应的水合肼,停止加热,待反应物冷却后向体系中加入含8g(0.2mol)80%氢氧化钠水溶液,在210℃以下加热反应,同时收集反应生成的水,待反应升至210℃撤去分水装置,回流3h后冷却至室温,用冷的稀盐酸酸化混合物,直到不再生成新的沉淀为止,抽滤得产品苯已酸。
主要参考资料
[1] [中国发明,中国发明授权] CN201010034402.5 6/7-(杂)芳基-N-羟基己/庚酰胺化合物及其制备方法
[2]董荔,张书文,路红凯,石敏瑜.1-溴-6-苯基己烷的合成研究[J].精细与专用化学品,2010,18(07):29-31.
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