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1,2-联苯甲酰乙烷的应用
背景及概述[1][2]
1,2-联苯甲酰乙烷是一种有机中间体,有文献报道了1,2-联苯甲酰乙烷可由消旋烯丙基仲醇(±)一步制备得到。
制备[1-2]
报道一、
以消旋烯丙基仲醇(±)-1a为原料,在手性联萘酚钾盐催化作用下,有机溶剂中反应得到手性烯丙基仲醇2a和1,2-联苯甲酰乙烷3a。反应条件优化结果如下:
反应条件:(±)-1a(0.1mmol),催化剂(0.01mmol)在溶剂(1.0mL)中室温反应3小时。
报道二、
将苯甲酰溴(11.9g,59.9mmol)和羟基甲烷亚磺酸钠二水合物(9.24g,59.9mmol)溶于干燥的DMF(90mL)中,并将所得的悬浮液在室温搅拌24小时。加入水(250mL),并收集白色固体,并用水洗涤。白色固体溶解在氯仿(200mL)并用1MNaOH(40mL×3)洗涤。有机层经无水干燥Na2SO4,浓缩,真空干燥,得到1,2-联苯甲酰乙烷(5.05g,71%),为白色固体。
应用[2]
1,2-联苯甲酰乙烷可以用于制备多取代吡咯,多取代吡咯是关键的结构,通常见于具有生物活性的天然产物和药品中。
2,5-二苯基-1H-吡咯的制备:
将1,2-联苯甲酰乙烷(5.05g,21.2mmol)和乙酸铵(9.80g,127mmol)
溶于乙酸(140mL)中,并将所得溶液回流20小时。冷却后,将反应混合物倒入冰水中。收集形成的固体并用水洗涤并干燥得到2,5-二苯基-1H-吡咯,为白色固体(4.45g,96%)。
主要参考资料
[1][中国发明]CN201910287141.9一种合成手性烯丙基仲醇的方法
[2]FromOrganicLetters,21(17),6972-6977;2019
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