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1-氯-4-(4-苯基-1,3-丁二烯)苯的制备方法
背景及概述[1]
1-氯-4-(4-苯基-1,3-丁二烯)苯可用作医药合成中间体。
制备[1]
1)双乙基-4-氯苄膦的合成
制备过程:双乙基-4-氯苄膦的制备:将1-氯-4-(氯甲基)苯(50g,0.31mol)和亚磷酸三乙酯(74.9g,0.47mol)加入到200ml烧瓶中,加热回流搅拌7小时后,混合液冷却至室温,减压蒸馏除去过量的亚磷酸三乙酯,得到粗产物。此步产品不需提纯,可直接进行下一步反应。
2)41-氯-4-(4-苯基-1,3-丁二烯)苯的合成
制备过程:将1中的产物(39.4g,0.15mol)加入到100ml干燥的DMF中,28%的甲醇钠(28.9g,0.15mol)加入到上述溶液中,搅拌均匀后,肉桂醛(15.8g,0.12mol)/DMF(10ml)溶液加入到混合液中,室温搅拌10~15h后,混合液倒入300ml水,加入少量的HCl溶液,得到大量白色固体,过滤,用20ml甲醇多次洗涤。然后将白色固体倒入100ml甲醇中,搅拌,过滤(两次),在70°C下减压干燥得白色粉末1-氯-4-(4-苯基-1,3-丁二烯)苯,约26g,产率为90%。(熔点,表征数据)。
应用
1-氯-4-(4-苯基-1,3-丁二烯)苯可用作医药合成中间体,如发生如下反应:
制备过程:在手套箱内准确称取第二步合成的产物1-氯-4-(4-苯基-1,3-丁二烯)苯5.70g(0.02mol),0.035g(0.1mmol)2-(二环己基膦基)联苯、2.9g(0.03mol)叔丁醇钠和0.022g(0.1mmol)醋酸钯。在Ar气保护下,向混合物中注入1.49g(0.01mol)对正丁基苯胺与150ml无水无氧邻二甲苯,于130°C下反应5h。反应结束后,在80°C下减压蒸馏,得棕黄色液体,冷却至15°C、过夜,得棕黄色固体;用邻二甲苯洗涤后,将固体溶解在70°C下的邻二甲苯,加入硅胶,搅拌2h后,趁热过滤、并用邻二甲苯洗涤硅胶,收集滤液,80°C下减压蒸馏、冷却至15°C得黄色固体;过滤,再用邻二甲苯洗涤、最后用乙酸乙酯洗涤,在70°C下减压干燥得黄绿色粉末。产率66%。表征:m.p.160~161°C.1HNMR(400MHz,CDCl3):7.42(d,4H,J=8Hz),7.29(d,8H,J=12Hz),7.21(d,2H,J=8Hz),7.08(d,2H,J=8Hz),7.02(d,6H,J=8Hz),6.97-6.91(m,2H),6.87-6.81(m,2H),6.62(d,2H,J=4Hz),6.60(d,2H,J=4Hz),2.58(t,2H,J=8Hz),1.64-1.56(m,2H),1.42-1.33(m,2H),0.94(t,3H,J=8Hz)。
主要参考资料
[1] (CN102516088) 一种具有强荧光性三苯胺化合物的合成
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