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4-羟基苯乙酸甲酯的应用
概述[1]
4-羟基苯乙酸甲酯是一种有机中间体,可用于合成4-异丁氧基苄胺,4-异丁氧基苄胺是合成哌马色林的关键中间体,具有广阔的市场前景。
应用[1]
4-羟基苯乙酸甲酯可用于合成4-异丁氧基苄胺。
以4-羟基苯乙酸(2)为原料,经酯化反应生成4-羟基苯乙酸甲酯(3);(3)经取代反应生成4-异丁氧基苯乙酸甲酯(4),得到的产物(4)水解得到4-异丁氧 基苯乙酸(5);(5)经酰化反应生成4-异丁氧基苯乙酰胺(6);(6)经Hofmann(霍夫曼)降解反 应生成N-(4-羟基苄基)氨基甲酸甲酯(7);(7)经水解得到目标产物(1)。
制备[1]
4-羟基苯乙酸甲酯的合成:
在100mL(毫升)圆底烧瓶中加入对羟基苯乙酸(5.0g(克),32.86mmol(毫摩尔)), 然后加入30mL甲醇将其溶解,滴加质量分数98%浓硫酸2.5mL,加热80℃(摄氏度)回流反 应,0.5h(小时)后经TLC(薄层色谱)检测,反应结束。50℃减压旋掉甲醇,加入100mL水,用乙 酸乙酯萃取(50mL×3),合并有机相,用饱和食盐水洗涤(100mL×3),最后用无水硫酸钠干燥,旋干得到黄色油状物质4-羟基苯乙酸甲酯3 5.3g,产率91.58%。1H NMR(400MHz,CDCl3) δ:7.08(d,J=8.3Hz,2H),6.73(d,J=8.3Hz,2H),3.69(s,3H),3.55(s,2H);13C NMR (100MHz,CDCl3)δ:40.30,51.97,115.96,125.40,130.40,156.16,172.52。
主要参考资料
[1] [中国发明] CN201810213656.X 一种4-异丁氧基苄胺的合成方法
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