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5-羟基-2-甲氧基-苯甲醛的制备方法
概述[1]
5-羟基-2-甲氧基-苯甲醛是一种酚类结构,酚类化合物的合成方法,包括如下步骤:在亚铜催化剂和氨水的存在下,芳基硼酸化合物和MOH进行取代反应即得酚类化合物。
制备方法[1-2]
方法一、
2-甲氧基5-羟基苯甲醛的制备
在装有磁搅拌子的圆底烧瓶中加入氧化亚铜0.0144g(0.1mmol),NH3-H2O 0.192mL(2.5mmol),3-醛基-4-甲氧基苯硼酸0.180g(1mmol),氢氧化钠0.2g(5mmol),2mL水。在15℃下,开放体系,反应时间为24小时。反应完成以后,加入盐酸调pH值到2-3,用乙酸乙酯进行萃取3次,每次10mL,合并的有机相经浓缩分离纯化,得到2-甲氧基5-羟基苯甲醛120mg,产率为79%。
产物2-甲氧基5-羟基苯甲醛:1H NMR(CDCl3,600MHz)δ10.4(s,1H),7.36(d,1H,J=2.8Hz),7.12(dd,1H,J=2.8,8.9Hz),6.91(d,1H,J=8.9Hz),5.73(s,1H),3.88(s,3H).13C NMR(CDCl3,150MHz)δ190.1,156.6,149.8,125.0,123.6,113.7,113.4,56.1.ESI-MS[M-H]-m/z 151.5.
方法二:
在0℃下,将浓H2SO4(40mL)缓慢加入到2,5-二甲氧基苯甲醛(3.32g,20mmol)中。将溶液在55℃下加热并搅拌46小时。 用水淬灭反应,首先用Et2O然后用NaOH水溶液萃取产物。 将溶液用HCl水溶液酸化并用Et2O萃取。 将溶液用MgSO4干燥并蒸发浓缩。 将粗产物进行SiO2柱色谱(CHCl3/MeOH),随后从MeOH/H2O中沉淀,得到产物。 微褐色固体,产量0.9克,29%。 1H NMR(CDCl3):δ3.87(s,3H,-OCH3),6.57(s,1H,-OH),6.89(d,J = 9.2Hz,1H),7.13(dd,Ja = 9.2Hz,Jb = 3.1Hz,1H),7.37(d,J = 3.1Hz,1H),10.38(s,1H,-CHO)。13CNMR(CDCl3,125MHz):δ190.53,156.58,149.95, 124.82,123.96,113.71,113.31,56.14。
主要参考资料
[1] [中国发明] CN201110063336.9 一种酚类化合物的合成方法
[2] Suzuki Y , Hashimoto K , Tajima K . Synthesis of Regioregular Poly(/r, p/r, -phenylenevinylene)s by Horner Reaction and Their Regioregularity Characterization[J]. Macromolecules, 2007, 40(18):6521-6528.
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