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2 -肼基- 1 ,3 -苯并恶唑的应用
背景及概述[1]
2 -肼基- 1 ,3 -苯并恶唑是一种有机中间体,可由2-氯苯并恶唑与水合肼反应得到,可用于制备一类吡唑化合物。
制备[1]
将2-氯苯并恶唑(2.5g,16.3mmol)的二恶烷(4mL)溶液滴加到NH2H4 H2O(4.07g,81.4mmol)的二恶烷(20mL)溶液中,保持反应。温度低于30℃。将反应混合物在20℃下搅拌1小时。蒸发溶剂。加入水(50mL)并将混合物搅拌10分钟。过滤收集固体,滤饼用水(50mL)洗涤。将滤饼干燥,得到纯产物(2g,产率:82.4%),为白色固体。1H NMR(400MHz,DMSO-6)δ8.76(br s,1H),7.31(d,J= 7.7Hz,1H),7.22(d,J = 7.3Hz,1H),7.09(dt,J= 1.0,7.7Hz,1H),6.95(dt,J= 1.1,7.7Hz,1H),4.47(brs,2H)。
应用[1]
2 -肼基- 1 ,3 -苯并恶唑可用于制备吡唑环类化合物。
将化合物2 -肼基- 1 ,3 -苯并恶唑(1g,6.70mmol)和2,4-二氧代戊酸甲酯(966mg,6.70mmol)在AcOH(5mL)中的混合物在120℃下搅拌16小时。 蒸发溶剂。 通过硅胶柱色谱法(石油醚:乙酸乙酯= 20:1-3:1)纯化粗产物,得到化合物238B(900mg,粗品),为灰白色固体。
主要参考资料
[1] (WO2018064119) CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
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