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4-乙基异硫氰酸苯酯的制备方法
背景及概述[1]
4-乙基异硫氰酸苯酯可用作医药合成中间体,如制备噻唑烷类化合物,噻唑烷广泛存在于各种天然产物中,具有较好的生物活性,其中,2-亚氨基噻唑烷-4-酮是很多天然产物、生物活性分子及药物分子的基本结构单元。具有2-亚氨基噻唑烷-4-酮结构单元的化合物具有多种生理活性,如抗癌活性和抗惊厥活性,可用于制备受体抑制剂,以抑制人肝癌细胞生长和抑制人结肠癌细胞增殖等,基于此,2-亚氨基噻唑烷-4-酮类化合物引起人们的广泛关注。如果吸入4-乙基异硫氰酸苯酯,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医。
制备[1]
4-乙基异硫氰酸苯酯可用作医药合成中间体。如制备如下化合物:
在反应管中加入0.1mmol的苄胺、0.1mmol4-乙基异硫氰酸苯酯,0.3mmol的2-溴乙酸乙酯、0.4mmol的氢氧化钠、1ml乙腈,465nm光源照射下,搅拌反应12小时,反应结束后通过柱层析分离纯化,柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1,得到纯化后的目标产物,产率90%,纯度为99.8%。
对所得产物的结构进行表征,结构表征数据如下所示:
1HNMR(400MHz,CDCl3):δ=7.51-7.49(d,J=7.1Hz,2H),δ=7.32-7.24(m,3H),δ=7.16-7.14(d,J=8.1Hz,2H),δ=6.88-6.86(d,J=7.9Hz,2H),δ=4.99(s,2H),δ=3.72(s,2H),δ=2.64-2.59(q,J=7.6Hz,2H),δ=1.24-1.20(t,J=7.6Hz,3H).
13CNMR(100MHz,CDCl3):δ=171.6,153.5,145.5,140.6,136.1,129.1,128.6,128.5,127.9,120.9,46.2,32.7,28.4,15.6.
MS(EI,70eV):m/z(%)=310.1(M+),268.1,236.2,207.1,165.1,148.1,131.1,105.1,91.1,65.1.
主要参考资料
[1] CN201711249923.0一种2-亚氨基噻唑烷-4-酮类化合物的制备方法
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