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1-苯基环丙甲胺的制备
背景及概述[1]
1-苯基环丙甲胺可用作医药合成中间体。如果吸入1-苯基环丙甲胺,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。
制备[1]
1-苯基环丙甲胺的制备如下:在0℃下将氢化铝锂(23g,0.35mol,1.03当量)加入1-苯基环丙腈(50g,0.34mol,1当量)的四氢呋喃(500mL,0.7M)溶液中。在0℃下搅拌反应混合物1小时,然后在回流下搅拌1小时。然后冷却反应混合物,用水(23mL)与15%氢氧化钠水溶液(69mL)猝灭。过滤混合物,真空浓缩,得到1-苯基环丙甲胺(36g,72%)。LC-MS:m/z148.1[M+H+],保留时间=0.86分钟;1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.2-7.4(m,5H),2.78(s,2H),1.19(brs,2H),0.72-0.84(m,4H)。
应用[1]
1-苯基环丙甲胺可用作医药合成中间体。如合成(2S)-2-[(1R,2R)-1-甲氧基-2-甲基-3-氧代-3-{[(1-苯基环丙基)甲基]氨基}丙基]吡咯烷-1-羧酸叔丁酯。由在二氯甲烷(20mL,0.3M)和N,N-二甲基甲酰胺(4mL)中的11(2.15g,7.48mmol,1.1当量)、1-苯基环丙甲胺(1.001g,6.799mmol,1当量)、HATU(3.10g,8.16mmol,1.2当量)与三乙胺(2.84mL,20.4mmol,3当量)合成粗制的期望物质,通过硅胶色谱法(梯度:0%到100%乙酸乙酯/庚烷)纯化,得到作为固体(2S)-2-[(1R,2R)-1-甲氧基-2-甲基-3-氧代-3-{[(1-苯基环丙基)甲基]氨基}丙基]吡咯烷-1-羧酸叔丁酯(1.93g,68%)。HPLC(方案A在45℃):m/z417.3[M+H+],保留时间=10.575分钟;1HNMR(400MHz,DMSO-d6),推测是旋转异构体混合物:δ7.75-7.81(m,1H),7.20-7.27(m,4H),7.12-7.19(m,1H),3.33-3.62与3.71-3.80(br多重峰,共4H),3.28(s,3H),2.97-3.17(brm,2H),2.14-2.24(m,1H),1.67-1.80(brm,2H),1.45-1.65(m,2H),1.41(s,9H),1.00(d,J=6.6Hz,3H),0.67-0.93(m,4H)。
主要参考资料
[1] CN201280056617.4细胞毒性肽及其抗体-药物缀合物
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