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2-氨基-4-(3-溴苯基)噻唑的制备
背景及概述[1]
杂环化合物在自然界中广泛存在,约占有机化合物的一半左右。2-氨基噻唑环类衍生物是杂环化合物中非常重要的一员,2-氨基-4-(3-溴苯基)噻唑可用作医药合成中间体。该结构在农药和医药领域中广泛应用,许多具有抗炎、抗肿瘤、抗病毒、镇静作用的天然产物或小分子药物含有2-氨基噻唑环,成为近年来绿色药物研究最常构建的官能团之一。
到目前为止已经报道了多种2-氨基噻唑环官能团的构建方法,其中最经典的为以2-溴苯乙酮为原料与硫脲在乙醇中回流反应制得,此外还有苯甲酰异硫氰酸酯、仲胺、丁炔酯利用酶催化一锅法构建该官能团,以及纳米粒和碘催化苯乙酮转换为噻唑环类等方法,但这些方法普遍存在操作复杂、反应条件剧烈及不易控制等缺点。有研究开发了一种产率较高、反应温和、成本低廉且环境友好的由乙苯类化合物合成2-氨基噻唑环类化合物的方法。
制备[1]
2-氨基-4-(3-溴苯基)噻唑的制备如下:在25mL的反应瓶中依次加入3mL水、30μL环糊精、0.50mmol1-溴-3-乙苯、1.50mmolNBS和0.05mmolAIBN,于60℃反应4h,反应结束后冷却,再依次加入1.50mmol碳酸氢钠和0.50mmol硫脲,于80℃反应1h,反应结束后加入乙酸乙酯,加饱和食盐水萃取,浓缩有机相,柱层析得到97mg白色固体2-氨基-4-(3-溴苯基)噻唑,收率为76%。
产物表征: 1HNMR(CDCl3,600MHz) δ:7.97(s,1H), 7.72(d,J=7.5Hz,1H), 7.44(d,J=7.7Hz,1H), 7.3-7.26(m,1H), 6.78(s,1H), 5.20(s,2H)。
主要参考资料
[1] (CN108863978)一种由乙苯类化合物合成2-氨基噻唑环类化合物的方法
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