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4-溴-2,3-二甲基苯甲醚的制备及应用
背景及概述[1][2]
4-溴-2,3-二甲基苯甲醚是一种有机化学中间体,一般由2,3-二甲基苯甲醚溴代得到,溴代试剂可以选择溴素或NBS。
制备[1-2]
方法一、
将Br2(5.3g,33.2mmol)在CCl4(15mL)中的溶液加入到中间体2,3-二甲基苯甲醚(4.1g,30.2mmol)在DCM(100mL)中的溶液中,并将所得溶液搅拌1小时。 浓缩反应混合物并通过色谱法纯化,得到1.7g(26%)中间体4-溴-2,3-二甲基苯甲醚。1HNMR(DMSO-d6):7.33(d,J = 8Hz,1H),6.58(d,J = 8Hz,1H),3.78(s,3H),2.36(s,3H),2.19(s,3H)。
方法二、在0℃下,向2,3-二甲基苯甲醚(13.6g,100mmol)的5mL CH3CN溶液中加入NBS(18.7g,105mmol)。在室温下搅拌反应3小时后,减压蒸发溶剂并加入CCl4。过滤固体,用CCl4洗涤,除去溶剂。产率为98%,为无色油状物。1H NMR(CDCl3,400MHz)δ= 7.36(d,J = 8.8Hz,1H),6.61(d,J = 8.8Hz,1H),3.81(s,3H),2.39(s,3H),2.23(s,3H);13C NMR(CDCl3,100MHz)δ= 156.6,136.8,129.6,127.0,116.3,109.3,55.6,19.8,12.8; FTIR(KBr,neat,cm-1):ν3336,2935,1572,1460,1260,1106,796,585;HRMS(ESIMS,m/z)计算值C9H12BrO [M + H] + 215.0066,实测值215.0062。
应用[1]
4-溴-2,3-二甲基苯甲醚可作为中间体合成其他化合物,举例如下:将中间体4-溴-2,3-二甲基苯甲醚(1.5g,7mmol)溶于AcOH(9.2mL)和H2O(1.6mL)中。 在5℃冷却后,逐滴加入在AcOH(3.6mL)中的发烟HNO3(0.49mL)。 将混合物在5℃下搅拌15分钟,加入H2O,并用DCM萃取混合物。将有机层用H2O洗涤,干燥(Na2SO4),浓缩,并通过色谱法(EA/己烷)纯化,得到1.2g(66%)中间体37C。LC[m/z] C9H10BrNO3的计算值:259.0;实测值:259.0。 发现261.1 [M + H] +,
主要参考资料
[1] PCT Int. Appl., 2018045246, 08 Mar 2018
[2] Organic Letters, 16(7), 1996-1999; 2014
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