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4-吗啉基苯丙酮的制备方法
背景及概述[1]
4-吗啉基苯丙酮可用作医药合成中间体。如果吸入4-吗啉基苯丙酮,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。
制备[1]
4-吗啉基苯丙酮制备如下:
具体步骤如下:将1-(4-氟苯基)乙酮(5g,36.20mmol),吗啉(6.31g,72.39mmol)和K2CO3(10g,72.39mmol)在DMF中的混合物在100℃下搅拌过夜。将反应混合物冷却至环境温度并蒸发以除去溶剂。残留物通过硅胶柱色谱纯化(4×16cm,10%乙酸乙酯/石油醚洗脱),得到黄色固体状的标题化合物4-吗啉基苯丙酮(2.63g,35.4%)。1HNMR(300MHz,CDCl3)68.40(d,J=8.4Hz,2H),8.70(d,J=8.4Hz,2H),3.88-3.85(m,4H),3.33-3.29(m,4H),2.53(s,3H);LC-MS>95%(纯度),206(MH)+。
应用
4-吗啉基苯丙酮可用作医药合成中间体。如发生如下反应:
具体步骤如下:将4-吗啉基苯丙酮(5g,24.36mmol)在浓硫酸(30mL)中的溶液冷却至0℃。向溶液中缓慢加入溴(1.28mL,25.09mmol)。将所得混合物逐渐温热至环境温度并再搅拌6小时。将反应混合物倒入冰水中。将形成的沉淀物过滤,用水洗涤并空气干燥,得到产物,为绿色固体。LC-MS363.9(MH)+(78%)和442.8(MH)+(22%)。
主要参考资料
[1](WO2010028193)COMPOUNDSINCLUDINGPIMELICACIDDERIVATIVESASHDACINHIBITORS
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