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3-甲砜基苯甲醛的制备
背景及概述[1]
3-甲砜基苯甲醛可用作医药合成中间体。如果吸入3-甲砜基苯甲醛,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。
结构
制备[1]
3-甲砜基苯甲醛的制备如下:
1)将3-甲砜基苯甲酸(1.0毫摩尔),甲基碘(1.2毫摩尔)和碳酸钾(2毫摩尔)在20毫升丙酮中的混合物在50℃下加热3小时。减压除去反应混合物的溶剂。将残余物在EtOAc和水之间分配。将水溶液用EtOAc萃取,并将合并的有机溶液用盐水洗涤,经Na2SO4干燥,过滤,浓缩。将白色固体粗产物(产率98%)不经纯化用于下一步骤。
2)在0℃下,向上述制备的化合物(1mmoL)在4mLTHF中的溶液中缓慢加入LiAlH(1.1mmoL)。将反应混合物温热至室温并搅拌1小时。在强烈搅拌下,将反应混合物依次加入水,15%NaOH水溶液和水中。过滤并蒸发滤液,得到粗产物8.6(产率92%)。不需要纯化。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ。3.05(s,3H),4.75(s,2H),7.53(t,J=7.58Hz,1H),7.62(d,J=7.34Hz,1H),7.81(d,J=7.83Hz),1H),7.93(s5IH)。
3)将固体四丙基过钌酸铵(“TPAP”,0.05mmol)一次性加入到化合物8.6(1mmoL),4-甲基吗啉N-氧化物(“NMO”;1.5mmoL)和粉末状4A分子筛的搅拌混合物中。(在N2下,在室温下,在5mLDCM中,与NMO的重量相等)。将反应混合物在室温下搅拌1小时,然后通过短硅胶垫过滤,用DCM和AcOEt(1:1)的混合物洗脱。浓缩滤液,残余物用色谱法(SiO2,AcOEt/己烷2:1)纯化,得到化合物3-甲砜基苯甲醛(产率72%)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ3.14(s,3H),7.81(t,J=7.58Hz,1H),8.21(t,J=9.05Hz,2H),8.46(s,1H),10.12(s,lH)ppm。
主要参考资料
[1] WO2005044817 MODULATORS OF CELLULAR ADHESION
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