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四氯对苯二甲酸的制备方法
背景及概述[1]
四氯对苯二甲酸可用作医药合成中间体。如果吸入四氯对苯二甲酸,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。
应用[1-2]
四氯对苯二甲酸可用作医药合成中间体。其应用举例如下:
1)制备敌草索,该产品属于农用除草剂制造领域。敌草索是苯甲酸类除草剂,是一种芽前使用的广谱除草剂,除能对芽前的草进行处理外,也可用于茎叶喷雾,可除去一年生禾本杂草及某些阔叶杂草,对旱地马唐等芽前杂草有良好的防除效果,对萌发至二叶期的稗草有显著的活性。本发明以大宗化工原料对二甲苯为主要原料,用氨氧法生产对苯二甲腈;以对苯二甲腈为原料经过气相氯化的方法生产四氯对苯二甲腈;以四氯对苯二甲腈为原料,用溶剂水解法生产四氯对苯二甲酸;以四氯对苯二甲酸为原料,在溶剂中和硫酸二甲酯反应,可以高收率的得到目标产品。
2)用于第三代喹诺酮广谱抗菌药环丙沙星的溶解度改善。将环丙沙星与四氯对苯二甲酸在一定溶剂热条件下反应,成功制备了基于环丙沙星的药物共晶体。对合成的药物共晶体通过X射线单晶衍射将其结构确定为[环丙沙星][四氯对苯二甲酸]1.5,其分子内含有一个质子化的环丙沙星、一个未去质子的四氯对苯二甲酸以及半个去质子的四氯对苯二甲酸。正因为环丙沙星的质子化,该药物共晶体在保留药物本身药理性质的同时又提高了原料药的水溶解性,也提升了其生物利用度。所述药物共晶体的制备采取溶剂热方法,产率高、可重现性好,此方法简便易行,有利于工业化生产。
制备[3]
由对苯二甲酸氯化制备四氯对苯二甲酸:在烧瓶中加入适量对苯二甲酸和碘,加适量40%-50%硫酸,在避光下通入氯气,温度保持在80℃~90℃,在反应后期,适当补加硫酸,温度可升高到130℃,通气结束后降至室温,将物料在搅拌下慢慢倒入冰水中,在冰水温度下抽滤得白色固体物,烘干后碾碎呈粉末状即为四氯对苯二甲酸。
主要参考资料
[1] CN201010295694.8一种敌草索生产新工艺
[2] CN201710211329.6一种环丙沙星和四氯对苯二甲酸共晶体的结构及其溶剂热制备方法
[3] CN200610038423.8一种工业化制备四氯对苯二腈的方法
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