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4-氯-3-羟基苯甲醛的应用
背景及概述[1]
4-氯-3-羟基苯甲醛可用作医药合成中间体。如果吸入4-氯-3-羟基苯甲醛,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。
结构
制备[1]
4-氯-3-羟基苯甲醛的制备如下:向3-羟基苯甲醛(1g,10mmol)的乙腈(50mL)溶液中分批加入对甲苯磺酸(3.4g,20mmol)。将混合物在室温下搅拌5分钟,加入NCS(1.33g,10mmol),将得到的混合物在室温下搅拌2小时。将混合物用硫代硫酸钠水溶液淬灭,并用乙酸乙酯和盐水稀释。分离有机层,干燥并浓缩,得到粗产物,将其通过硅胶色谱法纯化,用石油醚/乙酸乙酯(10:1至5:1)洗脱,得到4-氯-3-羟基苯甲醛(310mg,19.7%),为黄色固体。
应用
4-氯-3-羟基苯甲醛可用作医药合成中间体。如发生如下反应:
向4-氯-3-羟基苯甲醛(200mg,1.27mmol,中间体28a)和吗啉(280mg,3.21mmol)在甲醇(10mL)中的混合物中加入2滴乙酸并在室温下搅拌混合物温度2小时。向混合物中加入硼氢化钠(97mg,2.56mmol),将得到的混合物在室温下搅拌4小时。将混合物用稀盐酸淬灭并浓缩,得到粗产物。该粗产物通过硅胶色谱法纯化,用石油醚/乙酸乙酯(5:1至1:1)洗脱,得到4-氯-3-(吗啉代甲基)苯酚(150mg,51.8%产率),为白色固体。
主要参考资料
[1] US20140275528 SUBSTITUTEDXANTHINESANDMETHODSOFUSETHEREOF
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