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4-甲基苯基乙醛酸的制备方法
背景及概述[1]
4-甲基苯基乙醛酸可用作医药合成中间体。如果吸入4-甲基苯基乙醛酸,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。
制备[1]
Ir / SpiroPAP催化αketo的直接不对称氢化酸生成手性α-羟基酸包括4-甲基苯基乙醛酸:
(R=3-甲基苯基-)
使用了苯甲酰甲酸(2a)作为模型底物,以优化反应条件。该碱量,溶剂和配体对反应性和反应性的影响筛选对映选择性。加入可以加速反应速度1.06当量tBuOK,并在2内获得完全转换75小时。溶剂筛选显示正丁醇给出了最佳的对映选择性。通过比较各种手性SpiroPAP配体,发现它在6位引入烷基配体的吡啶环降低了对映选择性,然而,存在一个吡啶环的3-或4-位的烷基可以提高对映选择性。将底物浓度从0.4 M增加至1.0 M导致对映选择性略低。基于以上结果,优化了反应因此,条件设定如下:0.1摩尔%的(R)-1c催化剂,1.06当量tBuOK为碱,nBuOH为溶剂在室温下底物浓度为0.4M)。对于更多空间位阻的omethylbenzoylformic酸(2c),氢化极其严重35快速和高对映选择性。完全转换完成在1小时内得到4-甲基苯基乙醛酸98%ee。
主要参考
[1] Yan P C, Xie J H, Zhang X D, et al. Direct asymmetric hydrogenation of α-keto acids by using the highly efficient chiral spiro iridium catalysts[J]. Chemical Communications, 2014, 50(100): 15987-15990.
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